(+)-(1''S,7a''S)-1''-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7a''-methyl-2'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-5''(1''H)-one | 917097-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1''S,7a''S)-1''-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7a''-methyl-2'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-5''(1''H)-one
• CAS: 917097-42-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: AKXWMNMNEDEVRH-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1''S,7a''S)-1''-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7a''-methyl-2'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-5''(1''H)-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 、 (1,3-dioxolane-2,2-diyl)di(ethane-2,1-diyl) dimethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(+)-(1''S,7a''S)-1''-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7a''-methyl-2'',6'',7'',7a''-tetrahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-cyclohexane-4',4''-inden]-5''(1''H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC

  摘要：

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol062304h

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin AC
  作者：T. Jagadeeswar Reddy、Guillaume Bordeau、Laird Trimble

  DOI：10.1021/ol062304h

  日期：2006.11.1

  A 13-step synthesis of (+)-cyanthiwigin-AC (2) from (+)-Hajos-Parrish ketone derivative 8b and dimesylate 9c employing deconjugative spirobisalkylation strategy is described.