2-iodododecane | 68453-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-iodododecane
• 英文别名: 2-iodo-dodecane
• CAS: 68453-80-5
• 化学式: C₁₂H₂₅I
• 分子量: 296.235
• InChiKey: AUNKHUQNKUEUJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodododecane 生成 2-iodoundecane
  参考文献：
  名称：

  Kindel O., Herrmann F. J., Schmidt L., J. Radioanal. and Nucl. Chem. Art., 183 (1994) N 2, S 219-224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十二烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions

  摘要：

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950204

文献信息

• Reduction of Organic Halides with Lanthanum Metal:  A Novel Generation Method of Alkyl Radicals
  作者：Toshiki Nishino、Toshihisa Watanabe、Mitsuo Okada、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo016205n

  日期：2002.2.1

  reaction of alkyl halides with lanthanum metal have been shown. The reduction of alkyl iodide with 1/3 equiv of lanthanum metal efficiently proceeded to give the corresponding reductive dimerized products along with the formation of reduction and dehydroiodination products. In the case of alkyl bromides and chlorides, the reaction did not proceed under the same reaction conditions as that of alkyl iodides;

  已经显示出卤代烷与镧金属反应的结果。用1/3当量的镧金属有效地进行烷基碘的还原，得到相应的还原二聚产物，同时形成还原和脱氢碘化产物。在烷基溴和氯化物的情况下，反应没有在与烷基碘相同的反应条件下进行。但是，通过加入催化量的碘可以大大促进该反应。建议包括烷基的反应途径。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Alkyl Iodides
  作者：Avijit Hazra、Mitchell T. Lee、Justin F. Chiu、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201801085

  日期：2018.5.4

  We have developed a photoinduced copper‐catalyzed alkylation of terminal alkynes with primary, secondary, or tertiary alkyl iodides as electrophiles. The reaction has a broad substrate scope and can be successfully performed in the presence of ester, nitrile, aryl halide, ketone, sulfonamide, epoxide, alcohol, and amide functional groups. The alkylation is promoted by blue light (λ≈450 nm) and proceeds

  我们已经开发出了以伯，仲或叔烷基碘为亲电试剂的末端炔烃的光诱导铜催化烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在酯，腈，卤代芳基，酮，磺酰胺，环氧化物，醇和酰胺官能团的存在下成功进行。该烷基化是由蓝色光促进（λ ≈450nm）与在没有任何附加的金属催化剂的室温下进行。联吡啶配体的使用对于反应的成功至关重要，而且可以防止光诱导的铜催化原料的聚合。
• Triethylborane-Induced Hydrodehalogenation of Organic Halides by Tin Hydrides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.143

  日期：1989.1

  The reduction of organic halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane has been studied. (1) Alkyl iodides and alkyl bromides reacted easily with tin hydride at −78°C to give the corresponding hydrocarbons, while alkyl chlorides were sluggish to react and recovered unchanged. (2) The reduction of alkenyl halides such as 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene and 1-

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Dehydrohalogenation of Alkyl Halides with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja804277x

  日期：2008.8.27

  dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride result in highly regioselective dehydrohalogenation. The reaction does not follow the conventional E2 elimination mechanism but includes beta-hydride elimination from the corresponding alkylcobalt intermediate. The interesting reaction mechanism of the cobalt-catalyzed dehydrohalogenation offered unique transformations that are otherwise difficult to attain.

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。
• Development of Radical Reactions with Zirconocene Complexes as Electron Transfer Reagents
  作者：Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.77.1727

  日期：2004.9

  Moreover, the reduction could function by using a catalytic amount of Cp 2 ZrCl 2 . A zirconocene-olefin complex also induced reductive radical cyclization of 2-haloalkyl allyl ethers in THF. This complex served as a single electron transfer reagent to promote the radical cyclization. Furthermore, the cyclization reaction in DME afforded 3-tetrahydrofuranylmethylzirconium efficiently.

  双（环戊二烯基）氯化锆（施瓦茨试剂）被证明是一种有效的自由基链载体，可用于有机卤化物的自由基还原。在三乙基硼烷的存在下，在 THF 中，在 25°C 下用 Cp 2 Zr(H )Cl 处理 1-溴金刚烷，定量提供金刚烷。在相同反应条件下，2-卤代烷基烯丙基醚自由基环化得到五元产物。用 Cp 2 ZrCl 2 原位生成的 Cp 2 Zr(H)Cl 和双(2-甲氧基乙氧基) 氢化铝钠 (Red-Al) 进行的还原也顺利进行。此外，还原可以通过使用催化量的 Cp 2 ZrCl 2 起作用。锆茂-烯烃配合物也诱导 2-卤代烷基烯丙基醚在 THF 中的还原自由基环化。该复合物用作单电子转移试剂以促进自由基环化。此外，