5-Benzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol | 154912-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-5-benzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol；(2R,3R)-3-methyl-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 154912-68-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VFEKWYTYORCYIY-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium amide 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,5S,7S)-8-Benzyloxy-2-methyl-octane-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  针对雷帕霉素合成的研究：C-1至C-15片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61612-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5-Benzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j

文献信息

• Synthesis of the FG ring fragment of pectenotoxins 1–9
  作者：Amanda M. Heapy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.027

  日期：2010.7

  The synthesis of the FG ring fragment common to pectenotoxins 1–9 is reported. The successful, convergent synthesis relied on high yielding routes to access two key intermediates; aldehyde 1 and phosphonium salt 2. A Z-selective Wittig reaction gave access to advanced linear precursor 3, which was converted to FG ring fragment 4 using two sequential cyclization reactions.

  的FG环片段共同的给pectenotoxins的合成1 - 9报道。成功的，聚合的合成依靠高产途径来获得两个关键中间体。醛1和salt盐2。甲ž -选择性Wittig反应得到访问高级直链前体3，将其转化为FG环片段4使用两个连续的环化反应。
• Synthesis of the FG Fragment of the Pectenotoxins
  作者：Margaret Brimble、Amanda Heapy、Thomas Wagner

  DOI：10.1055/s-2007-985600

  日期：2007.9

  The synthesis of the FG subunit of the pectenotoxins is reported herein. The synthesis hinges on the preparation of an ­appropriately functionalized acyclic precursor using a Z-selective Wittig reaction. Further elaboration using two sequential cyclization reactions furnished the tetrahydrofuran F ring and the tetra­hydropyran G ring, respectively.

  本文报告了pectenotoxins的FG亚单位的合成。合成依赖于使用Z选择性Wittig反应准备适当功能化的非环状前体。进一步通过两次连续的环化反应分别得到四氢呋喃F环和四氢吡喃G环。
• Synthetic studies towards novel tris-oxazole based macrolides of marine origin. Stereocontrolled synthesis of the C20C35 fragment in ulapualide A
  作者：Shital K Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00955-c

  日期：1995.7
• A total synthesis of the unique tris-oxazole macrolide ulapualide A produced by the marine nudibranch Hexabranchus sanguineus
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b000751j

  日期：——

  double functionalised tris-oxazole 11; ii, synthesis and installation of the top side chain 16 (C-26–C-41) via a stereoselective Wittig reaction, leading to 17; iii, conversion of 17 into 73a and attachment of the C-1–C-9 portion 18; iv, macrocyclisation of 19 by an intramolecular Wadsworth–Emmons olefination leading to the macrolide 20; v, incorporation of the C-9 methyl group (to 80) and, finally vi,

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。
• Studies directed towards the synthesis of rapamycin : Stereoselective synthesis of C-1 to C-15 segment.
  作者：AV Rama Rao、Vidyanand Desibhatla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61612-x

  日期：1993.10

  Stereoselective synthesis of a suitably functionalized C-1 to C-15 segment of rapamycin is described.

  描述了雷帕霉素的适当官能化的C-1至C-15区段的立体选择性合成。