cis-4-Benzyloxymethyl-2,3-epoxybutanol | 85531-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-Benzyloxymethyl-2,3-epoxybutanol
• 英文别名: [3-(2-phenylmethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 85531-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: SHLYHNSONJYSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Benzyloxymethyl-2,3-epoxybutanol 在 盐酸 、 甲醇 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1,1,1-三甲基硅烷胺 、 sodium methylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 entecavir
  参考文献：
  名称：

  一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法，该制备方法包括以下步骤：步骤一：式D所示的化合物在过氧化苯甲酸叔丁酯、碳酸钠以及R‑1,1’‑联‑2‑萘酚存在下发生环合反应得到式E所示的化合物；步骤二：将式E所示的化合物与2‑氨基‑6‑氯‑嘌呤发生mitsunobu反应得到式F所示的化合物；步骤三：将式F所示的化合物在酸性水溶液中进行水解反应得到恩替卡韦；以及式D所示的化合物的制备方法。本发明有效减少了反应步骤，整体收率大大提高，特别是式A所示的化合物中间体和式E所示的化合物中间体收率明显高，缩酮保护羟基更容易脱除保护，进一步保障了恩替卡韦的收率，该方法条件温和，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106749248B

文献信息

• Synthesis of the FG Fragment of the Pectenotoxins
  作者：Margaret Brimble、Amanda Heapy、Thomas Wagner

  DOI：10.1055/s-2007-985600

  日期：2007.9

  The synthesis of the FG subunit of the pectenotoxins is reported herein. The synthesis hinges on the preparation of an ­appropriately functionalized acyclic precursor using a Z-selective Wittig reaction. Further elaboration using two sequential cyclization reactions furnished the tetrahydrofuran F ring and the tetra­hydropyran G ring, respectively.

  本文报告了pectenotoxins的FG亚单位的合成。合成依赖于使用Z选择性Wittig反应准备适当功能化的非环状前体。进一步通过两次连续的环化反应分别得到四氢呋喃F环和四氢吡喃G环。
• Regioselective reductions of 2,3-epoxy alcohols
  作者：Steven M. Viti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85648-8

  日期：1982.1

  Regioselective reduction of 3-substituted-2,3-epoxy alcohols to 1,3-diols with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (Red-al) is shown to be a general reaction for these substitutes.

  用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-al）将3-取代的2，3-环氧醇区域选择性还原成1，3-二醇是这些替代物的一般反应。
• A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers
  作者：Kenshu Fujiwara、Kimiko Saka、Daisuke Takaoka、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2784

  日期：1999.7
• 一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法
  申请人：新昌县勤勉贸易有限公司

  公开号：CN106749248B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法，该制备方法包括以下步骤：步骤一：式D所示的化合物在过氧化苯甲酸叔丁酯、碳酸钠以及R‑1,1’‑联‑2‑萘酚存在下发生环合反应得到式E所示的化合物；步骤二：将式E所示的化合物与2‑氨基‑6‑氯‑嘌呤发生mitsunobu反应得到式F所示的化合物；步骤三：将式F所示的化合物在酸性水溶液中进行水解反应得到恩替卡韦；以及式D所示的化合物的制备方法。本发明有效减少了反应步骤，整体收率大大提高，特别是式A所示的化合物中间体和式E所示的化合物中间体收率明显高，缩酮保护羟基更容易脱除保护，进一步保障了恩替卡韦的收率，该方法条件温和，适合工业化生产。