(S)-2-{3-[(R)-2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid (E)-(1S,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-phenyl-but-3-enyl ester | 162473-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{3-[(R)-2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid (E)-(1S,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-phenyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyloxy]-4-methylpentanoate
• CAS: 162473-76-9
• 化学式: C₅₄H₇₃N₂O₁₁PSi
• 分子量: 985.24
• InChiKey: DRIIJOZKCQKWFA-GVTMJGHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  981.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{3-[(R)-2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid (E)-(1S,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-phenyl-but-3-enyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到[(E,3S,4R)-1-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyloxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-{3-[(R)-2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid (E)-(1S,2R)-1-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-4-phenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394