2-trimethylsilylethyl 3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate | 162472-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 162472-70-0
• 化学式: C₂₄H₄₁N₂O₈PSi
• 分子量: 544.657
• InChiKey: JAZOYAQIIXZLMU-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cryptophycin 24
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 water-soluble carbodiimide*HCl 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl 3-[[(2R)-2-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394

文献信息

• The Absolute Stereostructure of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Naoki OHYABU、Weiqi WANG、Satoshi FUJII、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2196

  日期：——

  The absolute stereostructure of arenastatin A (1), which was isolated from the Okinawan marine sponge Dysidea arenaria, has been determined on the bases of NMR and synthetic studies. Arenastatin A (1) is a cyclic depsipeptide exhibiting extremely potent cytotoxicity against KB cells with IC50 5pg/ml.

  根据核磁共振和合成研究，确定了从冲绳海洋海绵 Dysidea arenaria 中分离出来的阿那曲汀 A (1) 的绝对立体结构。阿仑他汀 A (1) 是一种环状去肽类化合物，对 KB 细胞具有极强的细胞毒性，IC50 为 5pg/ml 。
• Synthesis of Amide Analogs of Arenastatin A
  作者：Nobutoshi Murakami、Weiqi Wang、Naoki Ohyabu、Takeshi Ito、Satoru Tamura、Shunji Aoki、Motomasa Kobayashi、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00766-3

  日期：2000.11

  In order to probe the metabolism of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized three analogs in which the ester linkages were replaced by amide bonds. Triamide analog-II and tetraamide analog, both of which contained a 15,20-amide linkage, showed stability in serum. However, arenastatin A and triamide analog-I, which both contained a 15,20-ester moiety, were readily metabolized in serum. Among the three amide analogs, only triamide analog-II exhibited potent cytotoxic activity against KB cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.