cyclohexyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1242653-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；cyclohexyl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1242653-35-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JZLADVPDXBEFIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 氟苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(cyclohexylidene(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Three-Component One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Amines

  摘要：

  A new three-component assembly reaction between N-tosylhydrazones, dihalogenated arenes, and various primary and secondary amines was devised, producing nitrogen-containing 1,1'-diarylethylenes in good yields. The two C-C and C-N bonds formed through this coupling have been catalyzed by a single Pd-catalyst in a one-pot fashion.

  DOI：

  10.1021/ol303194s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 、 二氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 cyclohexyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于酮合成的镍介导的羧酸衍生物光还原交叉偶联**

  摘要：

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202103486

文献信息

• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• 一种以TBADT作为光催化剂合成芳基酮类化合物的方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN111646875A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提供一种以TBADT作为光催化剂合成芳基酮类化合物的方法，包括以下步骤：以TBADT为光催化剂，在钯催化剂、膦配体、弱碱和有机溶剂条件下，用380～400nm光催化灯在室温、惰性保护气氛下进行辐照，使得含醛基化合物和Ar‑X进行反应；所述Ar‑X为芳基卤化物或芳基三氟甲磺酸酯，所述芳基卤化物为芳基溴化物或芳基碘化物；所述含醛基化合物为芳基醛、烷基醛、线性伯醛、无环仲醛、N‑甲基甲酰胺中一种。本发明以四丁基癸二酸铵(TBADT)HAT光催化剂与钯催化结合使用，可直接进行醛C‑H芳基化和烯基化反应以合成酮。本发明反应条件温和，能够获得较高的收率，底物适用广，可应用于合成药用植物中天然产物。
• Pd-Catalyzed Reaction of Sterically Hindered Hydrazones with Aryl Halides: Synthesis of Tetra-Substituted Olefins Related to <i>iso</i>-Combretastatin A4
  作者：Etienne Brachet、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol101639g

  日期：2010.9.17

  PdCl2(MeCN)2 in combination with dppp proved to be a powerful and efficient catalyst for the coupling of sterically hindered N-arylsulfonylhydrazones with aryl halides, thus providing a flexible and convergent access to tetrasubstituted olefins related to iso-combretastatin A4 in good yields. This new protocol has been applied successfully to the formal synthesis of biphenylisopropylidene 4-pyridine

  PdCl 2（MeCN）2与dppp的结合被证明是一种强大而有效的催化剂，可用于将位阻N-芳基磺酰catalyst与芳基卤化物偶合，从而以高收率灵活，收敛地获得与异-combretastatin A4有关的四取代烯烃。该新方案已成功应用于生物学上感兴趣的联苯异亚丙基4-吡啶CYP17抑制剂12b的正式合成。