(1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-1-(6-methoxyquinol-4-yl)-1-triethylsilyloxy-hexan-6-ol | 911319-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-1-(6-methoxyquinol-4-yl)-1-triethylsilyloxy-hexan-6-ol
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-methylsulfonyloxy-1-triethylsilyloxyhexan-3-yl] acetate
• CAS: 911319-47-6
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₉SSi
• 分子量: 640.871
• InChiKey: UVCHIYXNFUBDJQ-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-1-(6-methoxyquinol-4-yl)-1-triethylsilyloxy-hexan-6-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-6-benzyloxy-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(6-methoxyquinol-4-yl)-1-triethylsilyloxy-hexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-acetoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-1-(6-methoxyquinol-4-yl)-1-triethylsilyloxy-hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s