4-溴-2-氯-6-甲基苯胺 | 30273-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-氯-6-甲基苯胺
• 中文别名: 4-溴-6-氯-邻甲苯胺；4-溴-2-氯-6-甲苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2-chloro-6-methylaniline
• 英文别名: 4-bromo-2-chloro-6-methylbenzenamine；2-methyl-4-bromo-6-chloroaniline
• CAS: 30273-42-8
• 化学式: C₇H₇BrClN
• mdl: MFCD00041432
• 分子量: 220.496
• InChiKey: DIXGIKZIIZRFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C(lit.)
• 沸点：
  261.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 海关编码：
  2921430090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯-6-甲基苯胺 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-溴-7-氯-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists derived from tyrosine surrogates. Part 2

  摘要：

  Various substituted indazole and benzoxazolone amino acids were investigated as D-tyrosine surrogates in highly potent CGRP receptor antagonists. Compound 3, derived from the 7-methylindazole core, afforded a 30-fold increase in CGRP binding potency compared with its unsubstituted indazole analog 1. When dosed at 0.03 mg/kg SC, compound 2 (a racemic mixture of 3 and its (S)-enantiomer) demonstrated robust inhibition of CGRP-induced increases in mamoset facial blood flow up to 105 min. The compound possesses a favorable predictive in vitro toxicology profile, and good aqueous solubility. When dosed as a nasal spray in rabbits, 3 was rapidly absorbed and showed good intranasal bioavailability (42%). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.011
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2'-甲基乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium chlorate 作用下， 生成 4-溴-2-氯-6-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Murray, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 5-(1-Arylvinyl)-1<i>H</i> -benzimidazoles: Overcoming the Limitation of Acetamide Partners
  作者：Timothée Naret、Pascal Retailleau、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.201600173

  日期：2016.6.2

  A new one‐pot palladium‐catalyzed process between N‐tosylhydrazones, N‐(dihalophenyl)‐imidates, and amines was designed. This reaction involves Barluenga cross‐coupling and N‐arylation followed by cyclization to produce functionalized benzimidazoles. During this transformation, one CC bond and two CN bonds were created by a single palladium‐catalyzed reaction. Depending on the starting materials

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。
• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Selected CGRP antagonists, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20070049581A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 , the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, as well as those compounds of general formula I wherein one or more hydrogen atoms are replaced by deuterium, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3和R4如权利要求1中定义，其互变异构体、异构体、顺反异构体、对映体、水合物、其混合物及其盐以及其盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，以及一般式I的那些化合物，其中一个或多个氢原子被氘取代，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204397A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) 1 as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们进行治疗的方法，以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的治疗中的用途。
• [EN] CALCITONIN GENE RELATED PEPTIDE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU PEPTIDE RELIE AU GENE DE LA CALCITONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003104236A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The presnt invention relates to compounds of Formula (I), as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors ("CGRP-receptor"), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I），作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的拮抗剂，包括它们的药物组合物，识别它们的方法，使用它们的治疗方法以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环性休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的用途。