(3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one trisyl hydrazone | 1379679-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one trisyl hydrazone
• CAS: 1379679-84-1
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₂S
• 分子量: 460.725
• InChiKey: LIPDXCOCSCWFJU-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one trisyl hydrazone 在 正丁基锂 、 氢气 、 铑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 31.08h， 生成 [(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-[(2R,3aR,4S,5R,6aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide 的简明合成

  摘要：

  海洋天然产物norrisolide以收敛方式合成，最长线性序列为14步。分子的氢化茚部分是通过将官能化烯丙基共轭加成到环戊烯酮中来制备的，然后用烯丙基亲电试剂立体选择性捕获由所得烯醇甲硅烷基醚产生的烯醇化物。闭环复分解然后建立 6-5 环系统。同样，侧链的选择性制备具有呋喃-2-酮的对映选择性环丙烷化，然后重排和氢化。通过夏皮罗反应将两个主要片段偶联，然后还原和烯化，然后完成天然产物的碳框架。合成的最后步骤涉及对侧链氧化态的调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200134
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tetrafluoroboric acid 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.53h， 生成 (3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one trisyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过计算引导的自由基加成/环化/断裂级联全合成 (-)-Chromodorolide B

  摘要：

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13799