1-cyano-1-(4-nitrophenyl)ethyl diethyl phosphate | 1469462-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-(4-nitrophenyl)ethyl diethyl phosphate
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-2-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 1469462-85-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₆P
• 分子量: 328.262
• InChiKey: MIQCHJVYYDFHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-(4-nitrophenyl)ethyl diethyl phosphate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-[1-azido-1-(4-nitrophenyl)ethyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 对硝基苯乙酮 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-cyano-1-(4-nitrophenyl)ethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbenes mediated cyano-phosphorylation of ketones

  摘要：

  Cyanation-O-protection reaction of ketones with different cyanide sources catalyzed by N-heterocyclic carbenes is reported. Under the catalysis of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, various ketones coupled with diethyl cyanophosphonate to produce cyanohydrin-O-phosphates with a quaternary carbon center in moderate to excellent yield. Furthermore, the reaction can be scaled-up easily and high yield maintained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.073