米罗巴林 | 1138245-13-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 米罗巴林
• 英文名称: mirogabalin
• 英文别名: [(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetic acid；[³H]mirogabalin；DS-5565；2-[(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetic acid
• CAS: 1138245-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FTBQORVNHOIASH-CKYFFXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:0.5(最大浓度 mg/mL);2.39(最大浓度 mM)乙醇:1.25(最大浓度 mg/mL);5.97(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2) ):0.5(最大浓度 mg/mL);2.39(最大浓度 mM)水:5.36(最大浓度 mg/mL);25.61(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

在医药领域，米洛巴林可以单独使用或与曲唑酮及其盐类、加巴喷丁或普瑞巴林等药物联合应用，用于治疗神经性疼痛、心血管疾病等多种疾病。此外，米洛巴林还是一种天然的抗氧化剂，能够有效中和自由基，减少对皮肤的损害，并被广泛应用于护肤产品中，以保护皮肤免受自由基侵害。它还能促进胶原蛋白生成，提升皮肤弹性和紧致度，使肌肤更加年轻健康。

米洛巴林还具有抗炎和抗过敏特性，有助于缓解皮肤过敏反应，减轻红肿和瘙痒等不适感。

生物活性 Mirogabalin（DS-5565）是一种新型的选择性α2δ-1配体，主要用于研究治疗疱疹后神经痛、纤维肌痛和糖尿病周围神经痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米罗巴林 、 苯磺酸 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Mirogabalin苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2871176B1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-phenylethanaminium [(1R,5S,6S)-6-cyano-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate 在 盐酸 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到米罗巴林
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD FOR OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2871176B1

文献信息

• 一种制备Mirogabalin的新方法
  申请人：上海华理生物医药股份有限公司

  公开号：CN111116345A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种制备消旋Mirogabalin的新方法。以3‑乙基二环[3.2.0]庚‑3‑烯‑6‑酮A为起始原料，与氰基乙酸酯和氨水反应生成铵盐B；将铵盐B与硫酸加热反应生成二乙酸类化合物C；将化合物C与尿素反应生成酰亚胺类化合物D；将化合物D经Hofmann降解生成消旋的Mirogabalin盐酸盐E，然后将化合物E通过拆分剂得到Mirogabalin。与现有技术相比，通过本发明技术方案所合成的Mirogabalin药物具有反应条件较为温和，制备方法简便，避免了剧毒品NaCN的使用，且适用于工业生产的特点。
• Optical Resolution Methods for Bicyclic Compounds Using Enzymes
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150038738A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  An object of the present invention is to efficiently produce an optically active bicyclic compound. The optically active bicyclic compound is efficiently produced using an enzyme.

  本发明的目的是高效地生产光学活性的双环化合物。利用酶可以高效地生产光学活性的双环化合物。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• 光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：WO2015005298A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  本発明では、光学活性な二環性γ−アミノ酸誘導体を、高純度で提供することを目的とする。 その解決手段は、一般式（Ｉ）及び一般式（Ｉ’）を有する化合物の混合物、又は、化合物（Ｉ）を経由して、一般式（ＶＩＩ）を有する化合物、又は、その塩を製造する方法である。【化１】［式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１−６アルキル基等を示し、Ｒ３は、シアノ基等を示す。］【化２】

  本发明旨在提供高纯度的光学活性二环性γ-氨基酸衍生物。其解决方案是通过混合具有通式（I）和通式（I'）的化合物的混合物或通过化合物（I）制备具有通式（VII）的化合物或其盐的方法。【化1】[式中，R1和R2表示C1-6烷基等，R3表示氰基等。]【化2】
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP2871176A1

  公开（公告）日：2015-05-13

  An object of the present invention is to provide an optically active bicyclic γ-amino acid derivative in a high purity. The object can be attained by a mixture of compounds represented by the general formulas (I) and (I'), or a method for producing a compound represented by the general formula (VII) or a salt thereof via the compound (I): wherein R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like; and R3 represents a cyano group or the like,

  本发明的目的是提供一种高纯度的光学活性双环γ-氨基酸衍生物。该目的可以通过由通式（I）和（I'）所表示的化合物混合物，或通过化合物（I）制备通式（VII）或其盐的方法来实现，其中R1和R2各代表C1-6烷基或类似物; R3代表氰基或类似物。