methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 351060-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 351060-24-7
• 化学式: C₆₈H₇₄O₁₆
• 分子量: 1147.33
• InChiKey: UCIGOGGZCRQRAF-QUGDOLKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranoside 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931

文献信息

• Direct Synthesis of β-Mannans. A Hexameric [→3)-β-<scp>d</scp>-Man-(1→4)-β-<scp>d</scp>-Man-(1]₃ Subunit of the Antigenic Polysaccharides from <i>Leptospira </i><i>b</i><i>iflexa</i> and the Octameric (1→2)-Linked β-<scp>d</scp>-Mannan of the <i>Candida a</i><i>lbicans</i> Phospholipomannan. X-ray Crystal Structure of a Protected Tetramer
  作者：David Crich、Hongmei Li、Qingjia Yao、Donald J. Wink、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja015985e

  日期：2001.6.1