(1R,8aR)-7-chloro-8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-5-one | 881021-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8aR)-7-chloro-8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-5-one
• CAS: 881021-48-3
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO
• 分子量: 240.773
• InChiKey: MGPGNTKUOZXRHN-WLPIGLKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-7-chloro-8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-5-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以110.5 mg的产率得到(1R,8aR)-1-Isopropyl-8a-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Isopropenyl-2-methyl-cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,8aR)-7-chloro-8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/rev-05-sr(k)2