Carbonic acid 4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-2-methyl-hepta-1,5-dienyl]-thiazol-2-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 298702-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Carbonic acid 4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-2-methyl-hepta-1,5-dienyl]-thiazol-2-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: [4-[(1E,3S,5Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-iodo-2-methylhepta-1,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]methyl 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 298702-07-5
• 化学式: C₂₁H₃₁Cl₃INO₄SSi
• 分子量: 654.896
• InChiKey: YSPRFVIRDIKSNZ-HWTTUCDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-2-methyl-hepta-1,5-dienyl]-thiazol-2-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 、 dichloro-di-μ-chloro-bis(R-2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphtyl)diruthenium(II) 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane complex 、 三苯胂 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,15-Dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-5-oxo-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-17-[2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-heptadec-12-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  12,13-脱氧埃坡霉素F的总合成和抗肿瘤活性：在C15发生意外的溶剂分解问题，由C21的远程取代介导。

  摘要：

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，

  DOI：

  10.1021/jo000617z
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)thiazole-4-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Carbonic acid 4-[(1E,5Z)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-iodo-2-methyl-hepta-1,5-dienyl]-thiazol-2-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  12,13-脱氧埃坡霉素F的总合成和抗肿瘤活性：在C15发生意外的溶剂分解问题，由C21的远程取代介导。

  摘要：

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，

  DOI：

  10.1021/jo000617z