(S)-2-((((2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid | 923591-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((((2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: N-{[(2,2-dimethylpent-4-enyl)oxy]carbonyl}-3-methyl-L-valine；N-{[(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy]carbonyl}-3-methyl-L-valine；(S)-2-((2,2-dimethylpent-4-enyloxy)carbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid；(2S)-2-(2,2-dimethylpent-4-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 923591-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: RGEGDKIQAZFCBL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (1R,21S,24S)-21-tert-butyl-16,16-dimethyl-3,19,22-trioxo-2,18-dioxa-4,20,23-triazatetracyclo[21.2.1.1(4,7).0(6,11)]heptacosa-6,8,10-triene-24-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the HCV Protease Inhibitor Vaniprevir (MK-7009) Using Ring-Closing Metathesis Strategy

  摘要：

  A highly efficient synthesis of Vaniprevir (MK-7009) has been accomplished in nine linear steps and 55% overall yield. The key features of this synthesis include a cost-effective synthesis of the isoindoline subunit and efficient construction of the 20-membered macrocyclic core of Vaniprevir (MK-7009) utilizing ring-closing metathesis technology. A high-performing ring-closing metathesis protocol has been achieved by simultaneous slow addition of the ruthenium catalyst (0.2 mol %) and the diene substrate at a concentration of 0.13 M.

  DOI：

  10.1021/jo3001595
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-en-1-ol 、 N-T-丁基甘氨酸 钠盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 73.08h， 生成 (S)-2-((((2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)oxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的大环化合物，该化合物可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。

  公开号：

  US20070027071A1

文献信息

• Macrocyclic Heterocyclic Compound for Inhibiting Hepatitis C Virus and Preparation and Use Thereof
  申请人：Zhan Zheng-yun James

  公开号：US20140205567A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention discloses a class of novel macro-heterocyclic compounds represented by the formula Ia or Ib, and their intermediates, preparation methods and the uses. The macro-heterocyclic compounds of the present invention have good inhibitory activities against hepatitis C virus (HCV), and can be used to treat HCV infection effectively by its excellent inhibition against HCV, low toxicity and side effects.

  本发明公开了一类新型大环杂环化合物，其代表性结构式为Ia或Ib，及其中间体、制备方法和用途。本发明的大环杂环化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有良好的抑制活性，凭借其对HCV的优异抑制作用、低毒性和副作用，能有效用于治疗HCV感染。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MACROLACTAMS
  申请人：Chen Cheng

  公开号：US20130274463A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to macrolactam compounds, intermediates useful in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing and modifying macrolactams. One use of the compounds and methods described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. An example of an HCV inhibitory compound that can be synthesized using the procedures described herein is Compound A and derivative thereof.

  本发明涉及大环内酰胺化合物，用于制备大环内酰胺的中间体，制备中间体的方法，以及制备和改性大环内酰胺的方法。本文描述的化合物和方法之一是用于生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。可以使用本文描述的程序合成HCV抑制化合物的例子是化合物A及其衍生物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20100080770A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：HOLLOWAY M. Katharine

  公开号：US20090124661A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US08563505B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  本发明揭示了具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂，揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。