(S)-N-allyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide | 1200404-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-N-allyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-N-allyl-5-oxotetrahydro-2-furancarboxamide；(2S)-5-oxo-N-prop-2-enyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 1200404-64-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: FLXXEMGGAHDYOO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl 3-((2S,3R)-3-methyl-6-((((1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)oxy)carbonyl)amino)-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015095792A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 、 丙烯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-N-allyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2015095792A1

文献信息

• Asymmetric syntheses of 6-deoxyfagomin, d-deoxyrhamnojirimycin, and d-rhamnono-1,5-lactam
  作者：Rui Fu、Yu Du、Zhao-Ying Li、Wei-Xuan Xu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.083

  日期：2009.11

  N-Allyl protected 3-O-benzyloxglutarimide 11 was synthesized as a useful variant of the chiral building block 10. This modification allowed a high-yielding deprotection of the allyl group from the lactam intermediate 14. Starting from this building block, the asymmetric syntheses of aza-sugars 6-deoxyfagomine (2), D-rhamnono-1,5-lactam (6), as well as D-deoxyrhamnojirimycin (5) have been achieved in high regio- and/or diastereo-controlled manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBAMATE BENZOXAZINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160311787A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 2 , R a1 , R a2 , R b1 , R b2 , R c , R d , and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.
• US9783511B2
  申请人：——

  公开号：US9783511B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] CARBAMATE BENZOXAXINE PROPIONIC ACIDS AND ACID DERIVATIVES FOR MODULATION OF RORGAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ACIDES PROPIONIQUES DE CARBAMATE BENZOXAZINE ET DÉRIVÉS ACIDES POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE RORGAMMA ET LE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095792A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides certain benzoxazine compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Cy are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutical compositions comprising the same for treating diseases or conditions mediated by RORgammaT.

  该发明提供了一些苯并噁嗪化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Ra1、Ra2、Rb1、Rb2、Rc、Rd和Cy如本文所定义。该发明还提供了包括该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用该结构式（I）化合物或其药学上可接受的盐或包含相同的药物组合物治疗由RORgammaT介导的疾病或症状的方法。