(5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one | 97101-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (S)-5-((S)-1-Hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 97101-21-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CVYLTFJOZLOVLX-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 [(3S,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative

  摘要：

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80528-e

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative
  作者：B. Figadère、J-C. Harmange、A. Laurens、A. Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80528-e

  日期：1991.12

  (+)-muricatacin and analogs have been synthesized without ambiguity about the absolute configuration at the C-4 and C-5 centres. The observed [alpha]D are reported as well as the results obtained for the cytotoxicity assay with KB and VERO cell lines.

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLE AMINOTHIAZOLOPYRIMIDINEDIONE SUBSTITUÉE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180743A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R5 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R5如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A–C
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.041

  日期：2005.9

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of communiol C, an antibacterial tetrahydrofuran derivative produced by Podospora communis, and its stereoisomers revealed that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. Two other structurally related metabolites of the same microbial origin, communiols A and B, were also synthesized based on the revised stereochemistry

  communiol C的提出的结构的对映选择性合成，通过产生抗菌四氢呋喃衍生物壳属群落，和其立体异构体显露communiol C的真正的立体化学应该是3 - [R，5 - [R ，和6小号。基于修订的立体化学，还合成了同一微生物来源的另外两种与结构相关的代谢产物，即Commununiols A和B。
• Enantioselective Synthesis and Stereochemical Revision of Communiols A–C, Antibacterial 2,4-Disubstituted Tetrahydrofurans from the Coprophilous Fungus<i>Podospora communis</i>
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80173

  日期：2008.7.23

  enantioselective synthesis of the originally proposed structure of communiol C, an antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofuran natural product from the coprophilous fungus Podospora communis, and its epimer via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality led us to propose that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. The synthesis of the (3R,5R,6S)-isomer

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。