5-(2-[3-(N-methylanilino)-2-propylamino]-1-hydroxyethyl)-salicylamide | 72371-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-[3-(N-methylanilino)-2-propylamino]-1-hydroxyethyl)-salicylamide
• 英文别名: 5-(2-[3-(N-Methylanilino)-2-Propylamino]-1-Hydroxyethyl)Salicylamide；2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[1-(N-methylanilino)propan-2-ylamino]ethyl]benzamide
• CAS: 72371-11-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: YKAVVWFTRZKVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴乙酰水杨酰胺 在 platinum on activated charcoal 、 palladium oxide on charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 5-(2-[3-(N-methylanilino)-2-propylamino]-1-hydroxyethyl)-salicylamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• Anti-hypertensive 5-[2-(substituted
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04163053A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  5-[2-(Substituted-anilinoalkylamino)-1-hydroxyalkyl]-salicylamides, particularly useful as agents for the treatment of hypertension, are disclosed herein.

  本申请公开了一种5-[2-(取代基苯胺基烷基氨基)-1-羟基烷基]-水杨酰胺，特别适用于治疗高血压的药物。
• 5-(2-Anilinoalkylamino-1-hydroxyalkyl)salicylamides, their preparation and anti-hypertensive compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0002867A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  This invention relates to novel antihypertensive 5-(2-anilinoalkyl-amino-1-hydroxyalkyl)-salicylamides of the formula wherein R' and R3 are independently hydrogen atoms or lower alkyl groups; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl, loweralkoxyloweralkyl or hydroxyloweralkyl group; Alk is an acyclic alkylene bridge containing 2-10 carbon atoms, with the proviso that there are 2-6 carbon atoms separating the nitrogen atoms that it bridges; Z is a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfonyl, arylsulfonyl, loweralkoxyloweralkyl, 2,2,2-trifluoroethyl or benzyl group; and Y1 and Y2 are independently hydrogen or halogen atoms or hydroxy, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy. nitro, unsubstituted amino, monoloweralkylamino, di-loweralkylamino, loweralkanoylamino, loweralkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, N-loweralkyl-N-loweralkanoylamino or N-loweralkyl-N-loweralkylsulfonylamino groups; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; to their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds can be used in the treatment of cardiovascular disorders, especially hypertension.

  本发明涉及新型抗高血压 5-(2-苯胺基-氨基-1-羟基烷基)水杨酰胺，其式为 式中 R'和R3独立地为氢原子或低级烷基； R2 是氢原子或低级烷基、低级烷氧基或羟基低级烷基； Alk 是含有 2-10 个碳原子的无环烯桥，但它连接的氮原子之间必须有 2-6 个碳原子； Z 是氢原子或低级烷基、低级烷酰基、低级烷磺酰基、芳基磺酰基、低级烷氧基低级烷基、2,2,2-三氟乙基或苄基； Y1 和 Y2 独立地为氢原子、卤素原子或羟基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、未取代氨基、单低级烷基氨基、二低级烷基氨基、低级烷酰氨基、低级烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰氨基或 N-低级烷基-N-低级烷基磺酰基氨基； 及其药学上可接受的酸加成盐； 及其制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用于治疗心血管疾病，尤其是高血压。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• US4163053A
  申请人：——

  公开号：US4163053A

  公开（公告）日：1979-07-31
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。