4-溴-3-氨基喹啉 | 36825-34-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-氨基喹啉
• 英文名称: 4-bromoquinolin-3-amine
• 英文别名: 4-bromo-quinolin-3-ylamine；3-Amino-4-bromchinolin；4-Bromo-3-quinolinamine
• CAS: 36825-34-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: GZIQGMJOGFFTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-氨基喹啉 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (Z)-1,1-dimethyl-2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)-2,3-dihydro-[1,4]azasilino[2,3-c]quinoline-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硅-硅键活化法合成N-杂环族氮杂lines

  摘要：

  具有高区域选择性和立体选择性的首次操作以极高的收率（根据结构，从74％到98％）制备了氮杂氮杂环丙烷稠合的氮杂环。关键步骤包括分子内钯催化的带有双键或三键的杂芳基二硅烷核的环化反应。我们首先研究了吡啶基杂环的反应性，以二甲苯为溶剂，以Pd（dba）2 -P（OEt）3为催化剂，在130°C下进行。加合物的Z构型表明反应在合成后进行除炔烃外。然后通过从其他氮杂芳基化合物开始合成复杂的多杂环支架（吩噻嗪，吲哚，咔唑，喹啉和四氢喹啉）来说明该策略，以证明该方法的潜力，从而获得有前途的生物支架。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900609
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到4-溴-3-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硅-硅键活化法合成N-杂环族氮杂lines

  摘要：

  具有高区域选择性和立体选择性的首次操作以极高的收率（根据结构，从74％到98％）制备了氮杂氮杂环丙烷稠合的氮杂环。关键步骤包括分子内钯催化的带有双键或三键的杂芳基二硅烷核的环化反应。我们首先研究了吡啶基杂环的反应性，以二甲苯为溶剂，以Pd（dba）2 -P（OEt）3为催化剂，在130°C下进行。加合物的Z构型表明反应在合成后进行除炔烃外。然后通过从其他氮杂芳基化合物开始合成复杂的多杂环支架（吩噻嗪，吲哚，咔唑，喹啉和四氢喹啉）来说明该策略，以证明该方法的潜力，从而获得有前途的生物支架。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900609

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MALT1 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2018165385A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided herein are compounds that inhibit MALTl, a protein whose activity is responsible for constitutive NF-κΒ signaling in certain cancers (e.g., activated B-cell diffuse large B-cell lymphoma (ABC-DLBCL)). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating MALTl -related diseases and disorders (e.g., cancer) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了一些抑制MALT1的化合物，MALT1是一种蛋白质，其活性负责某些癌症（如激活的B细胞弥漫性大B细胞淋巴瘤（ABC-DLBCL））中的NF-κΒ信号。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗MALT1相关疾病和疾病（如癌症）的方法，通过给予本文描述的化合物和/或组合物。
• Hypervalent Iodine(III) in Direct Oxidative Amination of Arenes with Heteroaromatic Amines
  作者：Srimanta Manna、Polina O. Serebrennikova、Irina A. Utepova、Andrey P. Antonchick、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02320

  日期：2015.9.18

  coupling of electron-rich arenes with amino derivatives of electron-deficient heterocycles providing rapid access to scaffolds of bioactive compounds and is based on the application of the hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant. Regioselective functionalization of C–H bonds of arenes by the formation of C–N bonds under organocatalytic conditions was demonstrated.

  已经开发了在无金属条件下胺化简单的非官能化芳烃的新颖，温和且实用的方法。该方法允许将富电子芳烃与缺电子杂环的氨基衍生物偶联，从而快速进入生物活性化合物的支架，并且基于高价碘（III）试剂作为氧化剂的应用。证明了在有机催化条件下，通过形成C–N键，芳烃的C–H键具有区域选择性功能。
• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Indazole Compounds
  申请人：Ericson Anna M.

  公开号：US20120053345A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基的定义如本文所述，这些化合物可用作治疗剂。
• PERI-CARBINOLS
  申请人：ALDEXA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150344432A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention is directed to compounds of formula(I): pharmaceutical compositions, and methods of use for treating, reducing a symptom of or reducing the risk of macular degeneration.

  本发明涉及式(I)化合物：制药组合物和用于治疗、减轻症状或减少黄斑变性风险的方法。