Carbonic acid allyl ester (E)-(5S,6R,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-3,5-dimethyl-oct-2-enyl ester | 753016-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid allyl ester (E)-(5S,6R,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-3,5-dimethyl-oct-2-enyl ester
• CAS: 753016-70-5
• 化学式: C₃₉H₇₄O₇Si₂
• 分子量: 711.183
• InChiKey: AMCWZNKSWDDDEL-WXQINDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester (E)-(5S,6R,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-3,5-dimethyl-oct-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2E,10E,12E,16Z,18E)-(5S,6R,7S,9S,15R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-ethyl-1-hydroxy-19-((2S,3S)-6-hydroxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,11,15-pentamethyl-9-triisopropylsilanyloxymethyl-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Antitumor Compound (−)-Kazusamycin A and Absolute Structure Determination

  摘要：

  The first total synthesis of kazusamycin A, a potent antitumor compound from an actinomycete, has been achieved, and its absolute structure was determined. Paterson's stereoselective aldol reaction was successfully applied to construct the contiguous chiral centers by using an originally designed optically active 2-acyl-1,3-propanediol derivative.

  DOI：

  10.1021/ol049219z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexenal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 jones reagent 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Carbonic acid allyl ester (E)-(5S,6R,7R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-3,5-dimethyl-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of (−)-kazusamycin A (revised)

  摘要：

  We describe herein a stereo-controlled and practical synthesis of three key building blocks, namely Segment AB', Segment D, and Segment E' needed for the total synthesis of (-)-kazusamycin A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.029