4-溴-3-甲基苄醇 | 149104-89-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基苄醇
• 中文别名: 4-溴-3-甲基苯甲醇
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbenzylalcohol
• 英文别名: (4-bromo-3-methylphenyl)methanol
• CAS: 149104-89-2
• 化学式: C₈H₉BrO
• mdl: MFCD09264005
• 分子量: 201.063
• InChiKey: HBSHHYYUASJVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32℃
• 沸点：
  283℃
• 密度：
  1.481
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

---

Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol
Synonyms: (4-Bromo-3-methylphenyl)methanol

---

Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

---

Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol
CAS number: 149104-89-2

---

Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

---

Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

---

Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

---

Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

---

Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

---

Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H9BrO
Molecular weight: 201.1

---

Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

---

Section 11. Toxicological information
No data.

---

Section 12. Ecological information
No data.

---

Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

---

Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

---

Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

---

SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-4-溴苯甲酸	4-bromo-3-methylbenzoic acid	7697-28-1	C8H7BrO2	215.046
  4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯	4-Bromo-3-methylbenzoic acid methyl ester	148547-19-7	C9H9BrO2	229.073
  4-溴-3-甲基苯甲醛	3-methyl-4-bromobenzaldehyde	78775-11-8	C8H7BrO	199.047
  4-溴-3-甲基苯甲酸乙酯	ethyl 4-bromo-3-methylbenzoate	160313-69-9	C10H11BrO2	243.1

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-bromo-3-methylbenzyl methanesulfonate	948350-91-2	C9H11BrO3S	279.155
  4-溴-3-甲基苯甲醛	3-methyl-4-bromobenzaldehyde	78775-11-8	C8H7BrO	199.047
  1-溴-4-(溴甲基)-2-甲苯	1-bromo-4-(bromomethyl)-2-methylbenzene	27561-51-9	C8H8Br2	263.96
  ——	1-bromo-4-(chloromethyl)-2-methylbenzene	149104-97-2	C8H8BrCl	219.509
  ——	((4-bromo-3-methylbenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane	160505-40-8	C14H23BrOSi	315.326
  ——	(4-bromo-3-methylbenzyloxy)triisopropylsilane	1349733-74-9	C17H29BrOSi	357.406
  ——	4-bromo-3-methylbenzaldehyde oxime	180082-96-6	C8H8BrNO	214.062
  2-(4-溴-3-甲基苯基)乙胺	2-(4-Bromo-3-methylphenyl)ethanamine	786625-94-3	C9H12BrN	214.105
  2-(4-溴-3-甲基苯基)乙腈	2-(4-bromo-3-methylphenyl)acetonitrile	215800-25-2	C9H8BrN	210.073

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苄醇 在 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-溴-3-甲基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  亲水，有力和选择性7取代的2-氨基喹啉作为改进的人类神经元一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  神经元型一氧化氮合酶（nNOS）是开发抗神经退行性药物的目标。大多数的nNOS抑制剂模仿升-精氨酸，生物利用度差。2-氨基喹啉显示出作为生物可利用的nNOS抑制剂的前景，但遭受人类nNOS抑制作用低，相对于人类eNOS的选择性低以及与其他CNS靶标的显着结合。我们的目标是通过（a）截短原始支架或（b）引入亲水基团以中断亲脂性，混杂的药效团并促进与人nNOS特异性His342的相互作用来提高人nNOS的效力和选择性，并减少脱靶结合。我们合成了截短的和极性的2-氨基喹啉衍生物，并针对重组NOS酶对其进行了测定。尽管苯胺和吡啶衍生物与His342相互作用，但苄腈赋予大鼠和人nNOS最佳的抑制作用。在氰基附近引入疏水性取代基和氨基喹啉甲基化都大大改善了同工型的选择性。最重要的是，这些修饰保留了Caco-2的通透性并减少了脱靶CNS的结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00835
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-溴-3-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯丙基脱芳构化和闭环复分解由氯甲基芳烃合成螺碳环

  摘要：

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00651
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 、 、 Lithium aluminium hydride 、 盐酸 在 铝 、 desired product 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 4-溴-3-甲基苄醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide the expected product (4-Bromo-3-methylphenyl)methanol (14.4 g, 97%) as a clear yellow oil的产率得到4-溴-3-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  此处提供了符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20110137045A1

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS
  申请人：Ellsworth Bruce A.

  公开号：US20110082165A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• Scalable synthesis of [8]cycloparaphenyleneacetylene carbon nanohoop using alkyne metathesis
  作者：Xin Zhou、Hyejin Kwon、Richard R. Thompson、Robert J. Herman、Frank R. Fronczek、Carson J. Bruns、Semin Lee

  DOI：10.1039/d1cc04776k

  日期：——

  Large scale synthesis of cycloparaphenyleneacetylenes has been challenging due to low macrocyclization yields and harsh aromatization methods that often decompose strained alkynes. Herein, a cis-stilbene-based building block is subjected to alkyne metathesis macrocylization. The following sequence of alkene-selective bromination and dehydrobromination afforded a [8]cycloparaphenyleneacetylene derivative

  由于低大环化产率和经常分解紧张炔烃的苛刻芳构化方法，环对亚苯基乙炔的大规模合成一直具有挑战性。在本文中，基于顺式二苯乙烯的结构单元经受炔烃复分解大环化。以下烯烃选择性溴化和脱溴化氢的顺序以高产率提供了 [8] 环对亚苯基乙炔衍生物，具有良好的可扩展性。X 射线晶体结构和计算分析揭示了纳米环上的八个甲基具有独特的同缘构象。
• 一种小分子化合物
  申请人：嘉兴特科罗生物科技有限公司

  公开号：CN110627775A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明提供的一种小分子化合物，其特征在于，为由如下分子通式所示的结构：其中，所述X1、X2选自碳或氮；所述G1为具有芳香性的碳环或杂环；所述G1环上的，任一或任几个氢原子为R1所取代；所述R1选自含氮基团。本发明的小分子化合物可作为高效和特异的JAK激酶抑制剂，特别是Tyk2抑制剂、和/或JAK1抑制剂、和/或JAK1/Tyk2或Tyk2/JAK1，Tyk2/Jak2双重抑制剂。