(2S,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienal | 1018832-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienal
• CAS: 1018832-07-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ZXGMEZJVBHJYEQ-SSUFTNFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of ent-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971571l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 异丙胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2

  摘要：

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stellettamides A and C
  作者：Naoki Yamazaki、Takeshi Suzuki、Yuta Yoshimura、Chihiro Kibayashi、Sakae Aoyagi

  DOI：10.3987/com-07-11211

  日期：——

  The first synthesis of the marine indolizidine alkaloids, (+)-stellettamide A and (-)-stellettamide C, has been achieved through a coupling reaction with the aminomethylindolizidine fragment and the chiral or achiral trienecarboxylic acid fragment, both of which could be derived from farnesol as a common precursor.
• Enantioselective Synthesis ofent-Stellettamide A: Asymmetric Dipolar Cycloadditions with Me3SiCHN2
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::aid-hlca2007>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  We report an enantioselective synthesis of ent-stellettamide A. Efficient entry into the indolizidine is possible through the application of a diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of Me3SiCHN2.
• Enantioselective Synthesis of <i>ent</i>-Stellettamide A via a Novel Dipolar Cycloaddition Reaction of (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Gavin A. Whitlock、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo971571l

  日期：1997.11.1