ethyl (Z)-3-fluoromethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,9-trienoate | 172484-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (Z)-3-fluoromethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,9-trienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,6E)-3-(fluoromethyl)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 172484-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₇FO₂
• 分子量: 282.399
• InChiKey: IMUPFFQXKLSUKQ-HDVIWIBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-fluoromethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,9-trienoate 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 15-fluorofarnesyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of farnesyl diphosphate

  摘要：

  Syntheses of analogs of farnesyl diphosphate (FPP) bearing substitutions at C3 are described The mono-, di-, and trifluoromethylFPP derivatives were prepared by alkylation of appropriately substituted acetoacetates with geranyl bromide, followed by decarboxylation to obtain fluorinated ketones and a Wittig condensation to give the farnesyl skeleton. A similar sequence was used to synthesize 13-desmethylFPP.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00909-r
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,10-diene-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl (Z)-3-fluoromethyl-7,11-dimethyldodeca-2,6,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of farnesyl diphosphate

  摘要：

  Syntheses of analogs of farnesyl diphosphate (FPP) bearing substitutions at C3 are described The mono-, di-, and trifluoromethylFPP derivatives were prepared by alkylation of appropriately substituted acetoacetates with geranyl bromide, followed by decarboxylation to obtain fluorinated ketones and a Wittig condensation to give the farnesyl skeleton. A similar sequence was used to synthesize 13-desmethylFPP.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00909-r