methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,5S)-5-(2-oxopentyl)oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate | 374752-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,5S)-5-(2-oxopentyl)oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 374752-95-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: OGHBTUZSMXCNLK-FNASZUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,5S)-5-(2-oxopentyl)oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1R,2R,5S,6R,7S,10R,11S,14S,16S)-5-{(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Amino-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2,6,11-trimethyl-14-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icosane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-heptanoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc carbide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,5S)-5-(2-oxopentyl)oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的全合成

  摘要：

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5

  DOI：

  10.1021/ja016272z

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0279646

  日期：2002.12.1

  A macrodiolide antibiotic pamamycin-607 was synthesized by joining two hydroxy acid components. Three cis-2, 5-disubstituted tetrahydrofuran rings in the molecule were stereoselectively prepared by radical cyclization reactions of beta-alkoxyvinyl ketone intermediates and a beta-alkoxymethacrylate substrate. The key step of the synthesis is characterized by the predominant threo product formation in

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。
• Total Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Eun Lee、Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong

  DOI：10.1021/ja016272z

  日期：2001.10.1

  Mycobacterium tuberculosis ) as well as against phytopathogenic fungi. Total synthesis of pamamycin-607 and other members of the family have not yet been communicated in the literature despite intense synthetic efforts, 3,4 and we wish to report here the results of our research which culminated in a total synthesis of pamamycin-607. In retrosynthetic analysis (Scheme 1), the ester bond formation between

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5