(-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane | 135214-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane
• CAS: 135214-84-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: LEHNHTUAOHYFPM-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-4-(t-Butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(1S,3R,6R,10R)-10-(t-Butyldimethylsiloxy)-3-phenyl-2,4,7-trioxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-<i>O</i>-Acryloyl-6-deoxy-2,3-<i>O</i>-(<i>t</i>-butyldimethylsilyl)-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside
  作者：Kin-ichi Tadano、Tetsuo Tamai、Shingo Asano、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-41404

  日期：——

  The [3+2] cycloadditions of benzonitrile oxide or pivalo­nitrile oxide to methyl 4-O-acryloyl-6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyl­dimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside provided the respective adducts, each as virtually a single diastereomer. By reductive remova­l of the carbohydrate template from each adduct, the respectiv­e (R)-enriched Δ2-isoxazoline derivative was obtained.

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。