(2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 634606-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 634606-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: JPYYRJUKPBWJNT-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-O-Acryloyl-6-deoxy-2,3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41404
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 Raney-Ni W₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Nitrile Oxides to Methyl 4-O-Acryloyl-6-deoxy-2,3-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  苯甲腈氧化物或三甲基乙腈氧化物与甲基4-O-丙烯酰基-6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基硅基)-α-d-葡糖吡喃糖苷的[3+2]环加成反应，分别得到近乎单一的非对映异构体的加合物。通过还原性去除每个加合物中的碳水化合物模板，分别获得了富集(R)构型的Δ2-异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41404