(-)-(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate | 131926-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-(bromomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 131926-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₉BrO₄Si
• 分子量: 429.426
• InChiKey: XBAWPFFLAJGJKI-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-<(2R,3R,4R)-3-<(E)-3''-Bromoprop-1''-enyl>-4-(t-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-脱氧-8,9-氧杂前列腺素的合成

  摘要：

  前列腺素（14）和（18）由葡萄糖衍生物（1）于大约1年合成。20个步骤，包括作为关键反应，使用自由基反应用烯丙基单元取代硫代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1039/p19900002352
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (-)-(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-3-yl Benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Michael J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 787 - 797

  摘要：

  DOI：