4-溴-3-羟基-苯甲腈 | 916213-60-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-羟基-苯甲腈
• 中文别名: 3-羟基-4-溴苯腈
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxybenzonitrile
• CAS: 916213-60-0
• 化学式: C₇H₄BrNO
• 分子量: 198.019
• InChiKey: HDWXAOLSLSTVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境。

制备方法与用途

应用领域广泛，3-羟基-4-溴苯腈可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-羟基-苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2,2'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free 2,2′-Biphenol Synthesis and Mechanistic Insights

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01367
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯甲腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到4-溴-3-羟基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  鉴定4-（4-硝基-2-苯乙氧基苯基）吡啶是发现人和大鼠11β-羟化酶抑制剂的有前途的新线索

  摘要：

  11日的抑制β羟化酶是用于治疗库欣综合征，特别是复发和亚临床病例有希望的策略。为在大鼠中获得概念验证，已努力确定抑制人和大鼠CYP11B1的新型先导化合物。对h CYP11B1，h CYP11B2和h CYP19（化合物IV）的强效混杂抑制剂的修饰表现出中度的r CYP11B1抑制作用，导致化合物8作为一种新的有前途的先导化合物。与起始点IV相比，对人和大鼠CYP11B1的抑制效力均获得了显着改善（IC 50值分别为2和163 nM）以及在h CYP19上的选择性（IC 50  = 1900 nM）。因此，就抑制人和大鼠CYP11B1而言，化合物8的效力比甲吡酮高约7倍和28倍，并且相对于h CYP11B2表现出相当的选择性（SF为3.5对4.9）。随着对该新的先导化合物8的进一步优化，预期将发现具有令人满意的概况的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.013

文献信息

• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019192992A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The application relates to a series of 2-imino-6-methylhexahydropyrimidin-4-one derivatives and 3-imino-5-methyl-l,2,4-thiadiazinane 1,1-dioxide derivatives of formula (I), substituted by an arylaminophenyl or heteroarylaminophenyl moiety. The compounds are potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood and thus useful as pharmaceutical agents for the treatment of malaria.

  该应用涉及一系列以芳基氨基苯基或杂环芳基氨基苯基取代的2-亚氨基-6-甲基六氢嘧啶-4-酮衍生物和3-亚氨基-5-甲基-1,2,4-噻二唑啉-1,1-二氧化物衍生物的化合物，其化学式为(I)。这些化合物是对抗寄生于人体血液中的疟原虫Plasmodium falciparum生长和传播的有效抑制剂，因此可用作治疗疟疾的药物。
• Synthesis and antiprotozoal activity of dicationic 3,5-diphenylisoxazoles
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1719767A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  Novel dicationic 3,5-diphenylisoxazole compounds are described. Synthetic routes to these novel compounds are provided. Several of the compounds displayed in vitro activity versus Trypanosoma brucei brucei and Plasmodium falciparum comparable to that of furamidine. A majority of the novel compounds also were less toxic to VERO cells than furamidine.

  描述了一种新型的双阳离子3,5-二苯基异噁唑化合物。提供了合成这些新型化合物的途径。其中几种化合物在体外显示出对布鲁氏锥虫和疟原虫的活性，与呋胺啶相当。大多数新型化合物对VERO细胞的毒性也比呋胺啶小。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 赤色及び近赤外領域に蛍光特性をもつＶ字型キサンテン色素
  申请人：東京化成工業株式会社

  公开号：JP2019070097A

  公开（公告）日：2019-05-09

  【課題】水溶性でかつ水中で赤色または近赤外領域に蛍光発光特性を持つキサンテン系色素の提供。【解決手段】式（１）で示された、拡張π電子共役系を持つＶ字型キサンテン色素のアリール部位に官能基を導入することで光学的特性に変化を与え、さらに電子求引性官能基を導入し、赤色又は近赤外領域に蛍光発光特性を有するキサンテン系色素。（Ｘは電子求引性の官能基；Ｒ１〜Ｒ３は夫々独立にＨ、ＯＨ、カルボニル基、アミノ基、クロロ基、ブロモ基、ホルミル基、イソチオシアナート基、Ｎ−置換スクシンイミジル基又はＣ１〜Ｃ６の炭素鎖或いは１〜３の繰り返し構造を持つＰＥＧ基、かつ末端にＯＨ、カルボニル基、アミノ基、クロロ基、ブロモ基、ホルミル基、イソチオシアナート基或いはＮ−置換スクシンイミジル基で置換したリンカー）【選択図】なし

  【问题】提供一种具有水溶性且在水中具有红色或近红外荧光发光特性的黄酮类染料。 【解决方法】通过在具有扩展π电子共轭系统的V字型黄酮染料的芳基部分引入官能基来改变其光学特性，并进一步引入电子吸引性官能基，从而获得具有红色或近红外荧光发光特性的黄酮类染料。其中，X表示电子吸引性官能基；R1至R3分别独立地表示H、OH、羰基、氨基、氯基、溴基、甲酰基、异硫氰酸基、N-取代的嘧啶基或具有C1-C6碳链或1-3重复结构的PEG基，其末端被OH、羰基、氨基、氯基、溴基、甲酰基、异硫氰酸基或N-取代嘧啶基所取代。【选图】无