4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺 | 194416-45-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺
• 中文别名: 4-溴-4',4''-二甲氧基三苯胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis-(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-4',4''-dimethoxytriphenylamine；N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-bromoaniline；4-bromo-4′,4′′-dimethoxytriphenylamine；di-p-anisyl-p-bromophenylamine；4-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline；N-(4-bromophenyl)-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 194416-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: XXCDCFFPMMCPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98℃
• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺 在 乙酰胺 、 ammonium acetate 、 叔丁基锂 作用下， 反应 12.75h， 生成 4'-<4-(N,N-di-p-anisylamino)phenyl>-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Long-Lived Photoinduced Charge Separation and Redox-Type Photochromism on Mesoporous Oxide Films Sensitized by Molecular Dyads

  摘要：

  The photoinduced charge separation in three different assemblies composed of an electron donor D and a chromophore sensitizer S adsorbed on nanocrystalline TiO2 films (D-S\TiO2) was investigated. In all of the systems, the sensitizer was a ruthenium(II) bis-terpyridine complex anchored to the semiconductor surface by a phosphonate group. In two of the assemblies, the donor was a 4-(N,N-di-p-anisylamino) phenyl group linked to the 4' position of the terpyridine, either directly (dyad D1-S) or via a benzyl ether interlocking group (dyad D2-S). In the third system, the sensitizer and the donor (3-(4-(N,N-di-p-anisylamino)phenoxy)-propyl-1-phosphonate) were coadsorbed on the surface ((D3+S)\TiO2). Laser flash photolysis showed that the photoinduced charge separation process follows the sequence D-S*\TiO2 -->(1) D-S+\(e(-))TiO2 -->(2) D+-S\(e(-))TiO2 -->(3) D-S\TiO2 Resonance Raman spectroscopy indicates that in the excited assemblies D2-S*\TiO2 and (D3+S*)\TiO2, one electron is promoted from the metal center to the terpyridine ligand linked to the semiconductor, whereas in the system D1-S*\TiO2 the excited electron is located on the ligand linked to the donor. The quantum yield of charge separation (steps 1 and 2) was found to be close to unity for the two former assemblies but only 60% for the latter one. In all three cases, the electron injection was very fast (<1 ns), and the hole transfer to the donor was fast (10-20 ns). The half-lifetime of the charge separated state (step 3) was 3 mu s for (D3(+)+S)\(e-)TiO2, as in the model system S+\(e-)TiO2; it was 30 mu s in D1(+)-S\(e(-))TiO2 and 300 mu s in D2(+)-S\(e-)TiO2. Electrodes made of any of the surface-confined dyads on conducting glass display a strong redox-type photochromism. When a positive potential (+0.5 V vs NHE) is applied to the electrode, charge recombination (step 3) is blocked. As a result, the visible absorption spectrum of the electrode changes, due to the appearance: of the absorption feature of the oxidized donor (lambda(max) = 730 nm). Return to the reduced state is achieved by electron injection through the conduction band of the TiO2 under forward bias (-0.5 V). None of the assemblies D1-S\TiO2 and D2-S\TiO2 gave better photovoltaic performances than the model system S\TiO2. This was attributed in the first case to the low injection efficiency and, in the second case, to an additional short-circuiting pathway constituted by the charge percolation inside the molecular monolayer and to the underlying conducting glass, as previously observed with monolayers of the donor D3.

  DOI：

  10.1021/ja981742j
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种具有强 AIE 效应和促进 I 型 ROS 生成的靶向光治疗剂

  摘要：

  缺氧和非特异性杀伤始终阻碍着严重威胁人类健康的恶性肿瘤和传染病的光动力治疗。在此，我们通过合理的分子设计报道了一种具有聚集诱导近红外（NIR）发射特征和特异性识别能力的I型光敏剂（MTOTPy）。增强的给电子效应和富电子阴离子π +结构赋予MTOTPy强烈的近红外荧光和聚集时强烈的I型活性氧生成。证明MTOTPy可以通过靶向线粒体和特异性识别金黄色葡萄球菌（S. aureus ）实现对肿瘤细胞的快速识别）以及其他种类的微生物。此外，MTOTPy在可见光照射下分别在5.0 μM和0.5 μM的低浓度下可杀死90%以上的肿瘤细胞和金黄色葡萄球菌。该工作为设计光敏剂克服光动力治疗的缺氧局限性、推进图像引导治疗的高效发展提供了可行的思路。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111517

文献信息

• Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole Cored p‐Type Semiconductors Enabling 20 % Efficiency Dopant‐Free Perovskite Solar Cells
  作者：Jie Zhou、Xinxing Yin、Zihao Dong、Amjad Ali、Zhaoning Song、Niraj Shrestha、Sandip Singh Bista、Qinye Bao、Randy J. Ellingson、Yanfa Yan、Weihua Tang

  DOI：10.1002/anie.201905624

  日期：2019.9.23

  Organic p-type semiconductors with tunable structures offer great opportunities for hybrid perovskite solar cells (PVSCs). We report herein two dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP) cored molecular semiconductors prepared through π-conjugation extension and an N-alkylation strategy. The as-prepared conjugated molecules exhibit a highest occupied molecular orbital (HOMO) level of -4.82 eV and a hole

  具有可调结构的有机p型半导体为混合钙钛矿太阳能电池（PVSC）提供了巨大的机会。我们在这里报告通过π-共轭延伸和N-烷基化策略制备的两个双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）核心的分子半导体。所制备的共轭分子具有-4.82 eV的最高占据分子轨道（HOMO）水平，并且空穴迁移率高达2.16×10-4 cm2 V-1 s-1。基于DTP的半导体具有出色的成膜性和钙钛矿上超过99％的光致发光猝灭效率，可作为压区结构PVSC的空穴传输材料（HTM）有效地发挥作用。其无掺杂剂MA0.7 FA0.3 PbI2.85 Br0.15器件的功率转换效率超过20％，这是基于非掺杂分子HTM的PVSC的最高值之​​一。
• 一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料及其 制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110776434B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料，所述空穴传输材料的化学通式如式(I)所示；所述空穴传输材料是以四苯丁二烯、四噻吩丁二烯或四呋喃丁二烯为核心，以烷氧基或烷硫基取代的二苯胺、三苯胺、咔唑、吩噻嗪或吩噁嗪为侧基的有机小分子。本发明的空穴传输材料合成简单，成本低廉，具有大规模生产的潜力，且所述空穴传输材料具有良好的光电性能和热稳定性，可以作为空穴传输材料应用在有机光导鼓、OLED显示器和太阳能电池等光电器件中，具有较大的应用前景。
• 一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料及其制备和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN107915744A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种以二噻吩并吡咯是核的有机空穴传输材料及其制备方法和应用，本发明以二噻吩吡咯为核的有机空穴传输材料合成路线简单、原料易得、成本低廉；同时，以二噻吩吡咯为核是的空穴传输材料具有良好的无定形态和优异的溶解性能。应用于钙钛矿太阳能电池，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达22.6 mA cm‑2，开路电压为1.01 V，填充因子0.71，光电转化效率达到16.2%，对提高钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。
• Regioselective Catalytic and Stepwise Routes to Bulky, Functional-Group-Appended, and Luminescent 1,2-Azaborinines
  作者：Marius Schäfer、Julian Schäfer、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Mirjam Krahfuß、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Marius Wehner、Christoph Lambert、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201600653

  日期：2016.6.13

  The regioselective syntheses of 1,2‐azaborinines is achieved using an unsymmetrical iminoborane through both catalytic and stepwise modular routes. The 1,2‐azaborinine ring can be selectively functionalized in the 4‐ and/or 6‐position through control of the stepwise reaction sequence, allowing access to vinyl‐functionalized and redox‐active, luminescent, donor‐functionalized 1,2‐azaborinines. The electrochemistry

  使用不对称的亚氨基硼烷通过催化和逐步模块化途径均可实现1,2-氮丙氨酸的区域选择性合成。通过控制逐步反应序列，可以在4位和/或6位上选择性地将1,2-氮杂嘌呤环官能化，从而可以使用乙烯基官能化的和氧化还原活性的，发光的，供体官能化的1,2-氮杂嘌呤类化合物。研究了四芳基胺取代的1,2-氮杂鸟嘌呤的电化学和光化学。相对于非B，N-取代的参考分子，该化合物的循环伏安法显示了额外的氧化波分配给了氮硼硼烷环的氧化，而发射光谱表明氮硼硼烷的荧光明显比参比荧光强。
• Highly solvatochromic fluorescence of anthraquinone dyes based on triphenylamines
  作者：Yanxia Li、Tingfeng Tan、Shirong Wang、Yin Xiao、Xianggao Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.024

  日期：2017.9

  solvatochromic fluorescence (>190 nm emission shift in polar media), which was derived from intramolecular charge transfer (ICT) character that revealed by DFT/TD-DFT calculation. And large Stokes shifts (210–306 nm) were observed in different organic solvents, along with rich color changes from blue to green, yellow, orange and even purple-red. The Stokes shifts were linearly dependent on the solvent polarity

  通过Suzuki反应合成了五种不同取代基的基于苯胺/三苯胺的供体-受体蒽醌染料，并在不同极性的有机溶剂中研究了其光物理性质。标题染料显示出显着的溶剂化变色荧光（在极性介质中发射波长大于190 nm），这是通过DFT / TD-DFT计算得出的分子内电荷转移（ICT）特性得出的。在不同的有机溶剂中观察到较大的斯托克斯位移（210–306 nm），并且颜色从蓝色变为绿色，黄色，橙色甚至紫红色。斯托克斯位移线性依赖于溶剂极性函数E T（30）。有趣的是，从单晶X射线衍射分析发现，染料图3显示了两种不同的交错通道结构，这在有机化合物中很少见，可以潜在地用作络合物的宿主。电化学表征表明，连接至蒽醌单元的不同取代苯胺基团可能导致可调节的电势和能级。