4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 | 201802-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4'-iodophenylamine
• 英文别名: 4-iodo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline；N,N-bis(4-methoxyphenyl)-N-(4-iodophenyl)amine；N,N-di(4-methoxyphenyl)-4'-iodophenylamine；N-(4-iodophenyl)-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 201802-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂
• 分子量: 431.273
• InChiKey: VGQDQJMYUYSINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0 to 113.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Iodo-4',4''-dimethoxytriphenylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 201802-15-5
俗名： 4-Iodo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C20H18INO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
111°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Structure−Property Relationships in Conjugated Donor−Acceptor Molecules Based on Cyanoanthracene:  Computational and Experimental Studies

  摘要：

  Two series of pi-conjugated bipolar compounds, namely, 9-phenyl-10-anthronitriles (PAN series) and 9-phenylethynyl-10-anthronitriles (PEAN series), having inherent redox centers have been synthesized and their electronic absorption, fluorescence emission, and electrochemical behavior have been studied. Electrochemiluminescence of these molecules bearing weak, strong, and spin-polarized donors is also studied. The observed electronic properties are explained with the help of results obtained from density functional theory (DFT-B3LYP/6-31G*) calculations. The structure-property relationships of all the molecules are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo051183g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-碘-4',4''-二甲氧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  分子角附近的电子转移

  摘要：

  通常在线性刚性棒状化合物中研究电子转移（ET）的距离依赖性，但对带有集成角为90°角的分子线的研究非常少见。通过使用螺二芴作为关键的桥联元素，并将其替换在不同的位置，获得了两个异构体系列的供体-桥-受体化合物，它们的几何形状接近线性或成角度。在两个系列中，光诱导的ET都以跨低聚芴桥的快速键合通孔跃迁为主，距离高达70Å。尽管构象具有很大的灵活性，但即使在成角度的系列中，直接通过空间和通过溶剂的ET也可以忽略不计。ET速率常数对成角度序列中芴单元总数的独立性归因于通过螺二芴角的速率限制隧穿步骤。这一发现与多维ET系统和网格有关，其中单个分子线以90°角互连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800396

文献信息

• Orthogonal 4,10 and 6,12 substitution of dibenzo[def,mno]chrysene polycyclic aromatic small molecules
  作者：Unsal Koldemir、Jonathan S. Tinkham、Robert Johnson、Bogyu Lim、Henok A. Yemam、Kevin J. Gagnon、Sean Parkin、Alan Sellinger

  DOI：10.1039/c7tc02528a

  日期：——

  compounds based on (4,10-disubstituted-dibenzo[def,mno]chrysene-6,12-dione) and 4,10 di-substituted 6,12-bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[def,mno]chrysene are reported with tunable electronic properties through varied molecular architecture. Starting with an inexpensive commercially available textile dye known as Vat Orange #3, (4,10-dibromo-dibenzo[def,mno] chrysene-6,12-dione) we extended the conjugation

  基于（4,10-二取代-二苯并[def，mno] chrysene-6,12-dione）和4,10二取代的6,12-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）二苯并[def，据报道，通过各种分子结构，亚甲基苯具有可调的电子性能。从一种称为Vat Orange＃3（4,10-二溴-二苯并[def，mno] chrysene-6,12-dione（4,10-二溴-二苯并[6,12-二酮]））的廉价廉价市售纺织品染料开始，我们扩展了在4位和10位的结合富电子和不足电子的己基乙烯基邻苯二甲酰亚胺，噻吩，己基噻吩，三苯胺和己基联噻吩芳族化合物的连接，并研究了所得的光电性能。通过应用各种合成金属催化的反应，可溶的二苯并[def，mno_chrysenes]和二苯并[def，mnochrysene-6]
• Spectral and redox properties of zinc porphyrin core dendrimers with triarylamines as dendron
  作者：Chih-Yen Huang、Yuhlong Oliver Su

  DOI：10.1039/c0dt00199f

  日期：——

  The first and second generation of zinc porphyrin core dendrimers (3 and 4) with triarylamine as dendron have been synthesized via Ullmann coupling reaction. Their absorption and emission spectra indicate that there are strong interactions between zinc porphyrin core and triarylamine dendrons. Zinc porphyrin links with triarylamine causes Soret band broadening and Q band shift as compared with ZnTPP

  通过乌尔曼偶合反应合成了第一和第二代以三芳基胺为树枝状的锌卟啉核心树枝状大分子（3和4）。它们的吸收和发射光谱表明，卟啉锌核心与三芳基胺树枝状分子之间存在强相互作用。锌卟啉与三芳基胺的连接导致Soret带扩宽和Q带移锌TPP。由于天线对这些树枝状聚合物的影响，当连接更多的三芳基胺部分时，荧光量子产率会大大提高。循环伏安法和光谱电化学方法用于研究树枝状聚合物的氧化还原性质。卟啉锌的轴向连接N-甲基咪唑可用于区分树枝状聚合物的氧化位点。对于第一代树枝状聚合物（3），卟啉环的氧化电位发生阴极移动，因为外围的树枝状分子是强供电子基团。另一方面，第二代树突（4）的树突首先被氧化并且产生具有八个正电荷的气氛。然后，由于氧化的取代基的吸电子作用，卟啉环核被电势阳极氧化。
• Photoinduced electron transfer in a triarylamine-organoboron-Ru(2,2′-bipyridine) 3 2+ compound
  作者：Luisa G. Heinz、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1016/j.crci.2015.08.007

  日期：2017.3

  Long-range electron transfer reactions play a key role in biological photosynthesis, and they are likely to play an important role for future artificial photosynthetic endeavors as well. The possibility to control the rates for long-range electron transfer with external stimuli is of particular interest in this context. In the work presented herein, we explored a donor–bridge–acceptor compound in which

  摘要 长程电子转移反应在生物光合作用中起着关键作用，它们也很可能在未来的人工光合作用中发挥重要作用。在这种情况下，用外部刺激控制长程电子转移速率的可能性特别令人感兴趣。在本文介绍的工作中，我们探索了一种供体 - 桥 - 受体化合物，其中从三芳胺供体到光激发的 Ru(bpy)32+（bpy = 2,2'-联吡啶）受体的分子内电子转移发生跨越有机硼桥大约 22 A 的距离。氟化物对非极性溶液中的有机硼桥具有高结合亲和力，并且所得有机氟硼酸盐具有显着不同的电子结构。
• Direct Iodination of Electron-Deficient Benzothiazoles: Rapid Access to Two-Photon Absorbing Fluorophores with Quadrupolar D-π-A-π-D Architecture and Tunable Heteroaromatic Core
  作者：Jela Nociarová、Patrik Osuský、Erik Rakovský、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00893

  日期：2021.5.7

  Direct iodination of benzothiazoles under strong oxidative/acidic conditions leads to a mixture of iodinated heteroarenes with 1–2 major components, which are easily separable and which structures depend on the I2 equivalents used. Among the unexpected but dominant products were identified 4,7-diiodobenzothiazoles with a rare substitution pattern for SEAr reactions of this scaffold. These were employed

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。
• Design and characterization of alkoxy-wrapped push–pull porphyrins for dye-sensitized solar cells
  作者：Teresa Ripolles-Sanchis、Bo-Cheng Guo、Hui-Ping Wu、Tsung-Yu Pan、Hsuan-Wei Lee、Sonia R. Raga、Francisco Fabregat-Santiago、Juan Bisquert、Chen-Yu Yeh、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c2cc31111a

  日期：——

  Three alkoxy-wrapped push-pull porphyrins were designed and synthesized for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. Spectral, electrochemical, photovoltaic and electrochemical impedance spectroscopy properties of these porphyrin sensitizers were well investigated to provide evidence for the molecular design.

  设计并合成了三种烷氧基包裹的推拉卟啉，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用。这些卟啉敏化剂的光谱，电化学，光生伏打和电化学阻抗谱特性得到了很好的研究，为分子设计提供了证据。