4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)aniline | 152759-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)aniline
• 英文别名: 4-ethenyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)benzenamine；4-ethenyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 152759-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: GZSYVCWWIYBKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum-based photosensitizer with near-infrared aggregation-induced emission for synergistic photodynamic-chemo theranostics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2021.106105
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-vinylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  与亚乙烯基和亚苯基-亚乙烯基桥连接的双（三芳基胺）的混合价单阳离子中的价间跃迁

  摘要：

  (E)-4,4'-双[双(4-甲氧基苯基)氨基]二苯乙烯，1，(E,E)-1,4-双[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]苯， 2，和两个更长的同系物，(E,E,E)-4,4'-双[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]二苯乙烯，3和(E,E,E,E)- 1,4-双(4-[4-[双(4-甲氧基苯基)氨基]苯乙烯基]苯乙烯基)苯, 4, 已被三(4-溴苯基) 六氯锑酸盐氧化成单和二价。1(+) 的间隔电荷转移 (IVCT) 带窄且不对称，仅表现出微弱的溶剂化变色。对该条带的分析表明 1(+) 是 III 类或 II/III 类临界混合价物种。相比之下，对于 2(+) 观察到一个宽的、强溶剂化变色的 IVCT 带，表明该物种是 II 类混合价物种。将 1(+) 和 2(+) 指定为对称的 III 类和不对称的 II 类物种，AM1 计算也支持。1(+) 和 2(+) 的 IVCT 带的静寂分析给出了更大的电子耦合

  DOI：

  10.1021/ja054136e

文献信息

• Direct Olefination of Fluorinated Quinoxalines <i>via</i> Cross- Dehydrogenative Coupling Reactions: A New Near-Infrared Probe for Mitochondria
  作者：Zeyuan Zhang、Yiwen Zheng、Zuobang Sun、Zhen Dai、Ziqiang Tang、Jiangshan Ma、Chen Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700237

  日期：2017.7.3

  A large library of 5,8‐distyrylquinoxaline fluorophores was synthesized in good‐to‐excellent yields via a palladium‐catalyzed oxidative C–H/C–H cross‐coupling of electron‐deficient fluorinated quinoxalines with electron‐rich styrenes. The resulting quinoxaline fluorophores (Qu‐Fluors) exhibited tunable color emissions with the quantum yields of up to 83% and large Stokes shifts of up to 6236 cm−1 in

  通过钯催化的缺电子氟化喹喔啉与富电子苯乙烯的氧化C–H / C–H交叉偶联，合成了一个很好的至优异产量的5,8-二苯乙烯基喹喔啉荧光团库。所产生的喹喔啉荧光团（Qu-Fluors）在二氯甲烷中表现出可调的色发射，量子产率高达83％，斯托克斯位移大，高达6236 cm -1。Qu-Fluors的生物成像性能被证明具有作为线粒体近红外荧光探针的潜力。
• 一种芳香族哒嗪类化合物、制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN111434651B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种芳香族哒嗪类化合物，并采用1H‑NMR等方式对其进行表征，该化合物具有较长的电荷分离态寿命，可以作为较好的光电材料。另外本发明还提供一种芳香族哒嗪类化合物的制备方法，该制备方法环境友好、操作便捷。该方法分为三步：步骤1，以2,4‑二溴硝基苯为原料通过偶联反应制得5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯；步骤2，以R1基取代的乙烯衍生物和5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯为原料通过偶联反应合成硝基取代化合物；步骤3：以所述硝基取代化合物为原料通过还原反应合成芳香族哒嗪类化合物。本发明还公开了一种芳香族哒嗪类化合物在太阳能电池中的应用和一种芳香族哒嗪类化合物在pH检测中的应用。
• Geometrical effect of stilbene on the performance of organic dye-sensitized solar cells
  作者：Yan-Duo Lin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c1jm11623a

  日期：——

  New metal-free organic donor–bridge–acceptor dyes comprising a triphenylamine moiety as the electron donor (D), a cyanoacrylic acid moiety as the electron acceptor (A), and a conjugated chromophore between D and A as a spacer (S) were synthesized for the application of dye-sensitized solar cells (DSSCs). Two types of S were designed, one contains a normal stilbene backbone (dye 1) and the other contains a 2-phenylindene moiety (dye 2) with the central double bond locked in a transoid geometry. The performance of DSSCs made with these two types of dyes was compared, and it was found that the inhibition of trans/cis isomerization of the central double bond was advantageous to the efficiency of DSSCs. The phenomenon was investigated by a comparison of their photophysical properties, and rationalized by quantum mechanical calculations by using density functional theory (DFT) at the B3LYP/6-31G(d,p) level. The electronic transitions were analyzed by time-dependent DFT, and the results were consistent with the experimental observations. The DSSCs were fabricated using both types of materials, and the performance was recorded under AM 1.5G irradiation (100 mW cm−2) condition. The overall conversion efficiencies of dye 2 (5.14–5.67%) were higher than those of dye 1 (4.52–4.98%). Both the short-circuit photocurrent density (Jsc) and the open-circuit voltage (Voc) were improved in 2 with respect to those of 1.

  新型无金属有机供体-桥接体-受体染料被合成，包含三苯胺基团作为电子供体（D），氰基丙烯酸基团作为电子受体（A），并在D和A之间配置了共轭色谱基团作为间隔体（S），用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的应用。设计了两种类型的S，其中一种包含正常的斯蒂尔本主链（染料1），另一种则包含带有锁定在反式几何构型的中央双键的2-苯基茚基团（染料2）。对这两种染料制成的DSSCs性能进行了比较，发现抑制中央双键的反/顺异构化有利于DSSCs的效率。通过比较它们的光物理特性来研究这一现象，并通过使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP/6-31G(d,p)水平进行量子力学计算进行合理化。电子跃迁通过时间相关的DFT进行分析，结果与实验观察一致。使用这两种材料制造了DSSCs，并在AM 1.5G照射（100 mW cm−2）条件下记录了性能。染料2的整体光电转化效率（5.14–5.67%）高于染料1（4.52–4.98%）。相比于染料1，染料2的短路光电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）均有所提高。
• One pot sequential reactions and novel products produced thereby
  申请人：Valsan Mecheril Nandakumar

  公开号：US20060224017A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A method for producing sequenced reaction products comprising performing, in one pot, a first reaction at a lower temperature followed by a second reaction at a higher temperature in the presence of a catalyst system comprising a proazahosphatrane in combination with a palladium compound is provided. In one embodiment, the first reaction is a double amination reaction and the second reaction is an arylation. Use of one pot and a single catalyst system for each set of sequential reactions is efficient and economical. Novel N,N-diarylaminostyrenes and N,N-diarylaminostilbenes are produced according to the methods described herein.

  提供了一种生产序列反应产物的方法，包括在同一个容器中，在存在包括一种临氨基膦杂环丙胺和钯化合物的催化剂体系的情况下，先在较低温度下进行第一反应，然后在较高温度下进行第二反应。在一个实施例中，第一反应是双胺化反应，第二反应是芳基化反应。对于每组顺序反应使用同一个容器和单一催化剂体系是高效且经济的。根据本文描述的方法生产了新颖的N,N-二芳基氨基苯乙烯和N,N-二芳基氨基苯乙烯。
• Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N: a highly efficient catalyst for the one-pot synthesis of trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and N,N-diarylaminostyrenes
  作者：Mecheril V. Nandakumar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.117

  日期：2005.10

  Pd2dba3/P(i-BuNCH2CH2)3N catalyzed one-pot synthesis of unsymmetrically substituted trans-4-N,N-diarylaminostilbenes and both symmetrically and unsymmetrically substituted N,N-diarylaminostyrene derivatives is reported. The procedure involves two or more palladium catalyzed sequential coupling reactions (an amination and an inter-molecular Heck reaction) in one-pot using the same catalyst system with

  报道了Pd 2 dba 3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N催化一锅合成不对称取代的反式-4- N，N-二芳基氨基苯乙烯和对称和不对称取代的N，N-二芳基氨基苯乙烯衍生物。该程序涉及使用同一催化剂体系，使用两种不同的芳基卤化物（包括芳基氯化物和杂芳基卤化物作为偶联伙伴）的同一催化剂体系，在一锅中进行两个或多个钯催化的顺序偶联反应（胺化和分子间Heck反应）。