4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl]aniline
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)[4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl]amine；N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-(2-pyridin-4-ylethynyl)aniline
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: SZAMQAFMYORTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl]aniline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)[4-(N-butyl-4-pyridinioethynyl)phenyl]amine hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Cationic π-electron systems with high quadratic hyperpolarisability

  摘要：

  基于甲烷-系统的阳离子非线性光学发色团，其中传统的电子供体分别与离子吡啶基或三有机胺基和磷烷基取代基结合，在超极化性和透明度之间的权衡方面，其性能远远优于传统的供体/受体取代（D/A取代）甲烷。这种效应的发生是因为离子受体不会像传统受体那样扩大-系统。苯基发色团也是如此。尽管它们的电子性质不同，但离子发色团系列以及传统的供体/受体-甲烷的最大高能量吸收与未取代甲烷的吸收能量相吻合。这证明，特定取代发色团系列的最大蓝色透明度是由未取代母体发色团的吸收最大值决定的。通过这种方式，发色团被设计为具有比对硝基苯胺更高的二次超极化率，而吸收波长大致相同。通过应用相同的概念，还合成了一种二维和三维的高效八极子非线性光学发色团组装。

  DOI：

  10.1039/b009664b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-[4-(pyridin-4-ylethynyl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  供体取代基对带有吡啶片段的三苯胺发色团的影响

  摘要：

  设计了一系列带有吡啶吸电子片段和甲氧基，9 H-咔唑-9-基和5-甲氧基噻吩-2-基取代的二苯基氨基作为供电子单元的推挽生色团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900026

文献信息

• Influence of Donor-Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments
  作者：Jiří Tydlitát、Michaela Fecková、Pascal le Poul、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Julián Rodríguez-López、Françoise Robin-le Guen、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejoc.201900026

  日期：2019.3.7

  A series of push‐pull chromophores with a pyridine electron‐withdrawing fragment and methoxy‐, 9H‐carbazol‐9‐yl‐, and 5‐methoxythiophen‐2‐yl‐substituted diphenylamino groups as electron‐donating units was designed.

  设计了一系列带有吡啶吸电子片段和甲氧基，9 H-咔唑-9-基和5-甲氧基噻吩-2-基取代的二苯基氨基作为供电子单元的推挽生色团。
• Cationic π-electron systems with high quadratic hyperpolarisability
  作者：Christoph Lambert、Wolfgang Gaschler、Gilbert Nöll、Matthias Weber、Elmar Schmälzlin、Christoph Bräuchle、Klaus Meerholz

  DOI：10.1039/b009664b

  日期：——

  Cationic NLO-chromophores based on tolane π-systems in which conventional electron donors are combined with ionic pyridinio or triorganoammonio and -phosphonio substituents, respectively, perform much better than conventional donor/acceptor-substituted (D/A-substituted) tolanes concerning their hyperpolarisability–transparency trade-off. This effect occurs because ionic acceptors do not enlarge the π-system in contrast to conventional acceptors. The same holds true for benzene-type chromophores. Despite their different electronic nature, the extrapolated maximal high-energy absorption of the ionic chromophore series as well as of the conventional donor/acceptor-tolanes coincide at the absorption energy of unsubstituted tolane. This proves that the maximal blue transparency of a given series of substituted chromophores is governed by the absorption maximum of the unsubstituted parent chromophore. In this way chromophores have been designed with much higher quadratic hyperpolarisability than e.g.p-nitroaniline at about the same absorption wavelength. By applying the same concept, a two- and a three-dimensional highly efficient octupolar NLO-chromophore assembly has also been synthesised.

  基于甲烷-系统的阳离子非线性光学发色团，其中传统的电子供体分别与离子吡啶基或三有机胺基和磷烷基取代基结合，在超极化性和透明度之间的权衡方面，其性能远远优于传统的供体/受体取代（D/A取代）甲烷。这种效应的发生是因为离子受体不会像传统受体那样扩大-系统。苯基发色团也是如此。尽管它们的电子性质不同，但离子发色团系列以及传统的供体/受体-甲烷的最大高能量吸收与未取代甲烷的吸收能量相吻合。这证明，特定取代发色团系列的最大蓝色透明度是由未取代母体发色团的吸收最大值决定的。通过这种方式，发色团被设计为具有比对硝基苯胺更高的二次超极化率，而吸收波长大致相同。通过应用相同的概念，还合成了一种二维和三维的高效八极子非线性光学发色团组装。