(2R,3R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-(allyldimethylsilyl)-2-cyano-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 895579-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-(allyldimethylsilyl)-2-cyano-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-cyano-3-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 895579-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 400.55
• InChiKey: UJXOTHWRSUCJLA-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-(allyldimethylsilyl)-2-cyano-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 sodium phosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 clasto-Lactacystin b-lactone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.83h， 生成 (2R,3R)-ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-(allyldimethylsilyl)-2-cyano-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a