4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 1607433-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside；p-methoxyphenyl-2,3,4-O-acetyl-α-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1607433-73-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: NLLMTRQHCGXNAZ-ZSBCPBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 p-methoxyphenyl-3,4-O-carbonate-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新探索蒽环类化学空间以获得更好的抗癌化合物

  摘要：

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00853
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新探索蒽环类化学空间以获得更好的抗癌化合物

  摘要：

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00853

文献信息

• Expedient Route To Access Rare Deoxy Amino <scp>l</scp>-Sugar Building Blocks for the Assembly of Bacterial Glycoconjugates
  作者：Someswara Rao Sanapala、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jacs.6b01823

  日期：2016.4.13

  positions leading to diverse rare sugars. The orthogonally protected deoxy amino l-sugar building blocks could be stereoselectively assembled to obtain biologically relevant bacterial O-glycans, as exemplified by the first total synthesis of the amino linker-attached, conjugation-ready tetrasaccharide of O-PS of Yersinia enterocolitica O:50 strain 3229 and the trisaccharide of Pseudomonas chlororaphis subsp

  细菌糖蛋白和寡糖含有几种罕见的脱氧氨基 l-糖，它们在人体细胞中几乎不存在。细菌和宿主细胞表面聚糖之间的这种结构差异可用于开发基于碳水化合物的疫苗和靶向特定药物。然而，存在于细菌糖缀合物中的不寻常的脱氧氨基 l-糖不能从天然来源获得。因此，通过有效的化学合成获得正交保护的稀有 l-糖构建块是合成结构明确且均质的复杂聚糖的关键步骤。在此，我们报告了一种通用且方便的方法，可通过高度区域选择性从容易获得的 l-鼠李糖和 l-岩藻糖开始获取各种不寻常的脱氧氨基 l-糖，使用叠氮化物和亚硝酸根阴离子作为亲核试剂的相应 2,4-双三氟甲磺酸酯的一锅双串联和双平行位移。或者，l-鼠李糖/l-岩藻糖在 O2、O3 和 O4 处的区域选择性单三氟甲基磺酸化允许在相应位置进行选择性反转，从而产生不同的稀有糖。正交保护的脱氧氨基 l-糖构建块可以立体选择性地组装以获得生物相关的细菌 O-聚糖，例如第一个全合成连接氨基接头的小肠结肠炎耶尔森氏菌
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Concise Synthesis of the Repeating Units of the Cell Wall Lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80
  作者：Pintu Mandal、Debashis Dhara、Anup Misra

  DOI：10.1055/s-0033-1341256

  日期：——

  tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80 as their 4-methoxyphenyl (PMP) glycosides have been achieved following a sequential glycosylation strategy in good yield. All intermediate steps are high-yielding and the glycosylation steps are highly stereoselective. Syntheses of trisaccharide and tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。
• Synthesis of the Highly Branched Hexasaccharide Core of Chlorella Virus <i>N</i> ‐Linked Glycans
  作者：Sicheng Lin、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/chem.201804795

  日期：2018.11.16

  and structurally‐unprecedented glycans requires access to probe molecules. This work describes the first synthesis of a chlorella virus N‐linked glycan, a highly branched hexasaccharide that contains the pentasaccharide present in all of the >15 structures reported to date. The target molecule includes a glucosyl‐asparagine linkage and a “hyperbranched” fucose residue in which all of the hydroxyl groups

  小球藻病毒产生的N连接糖蛋白的碳水化合物部分与所有其他N连接聚糖的结构不同。另外，与大多数病毒不同，这些生物不会劫持宿主的生物合成机制来制造糖蛋白。相反，它们产生自己的碳水化合物加工酶。要更好地了解这些引人入胜的，结构上前所未有的聚糖的功能和组装，需要使用探针分子。这项工作描述了小球藻病毒N的首次合成-连接的聚糖，一种高度分支的六糖，包含迄今为止报道的所有> 15个结构中的五糖。目标分子包括一个葡萄糖基-天冬酰胺键和一个“超支链”岩藻糖残基，其中所有羟基均被糖基化。研究了收敛和线性方法，后者成功地以16个步骤提供了目标，总产率为13％。
• Stereoselective Synthesis of a Sulfated Tetrasaccharide Corresponding to a Rare Sequence in the Galactofucan Isolated from <i>Sargassum polycystum</i>
  作者：Jun Zhou、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo500503r

  日期：2014.5.16

  The first chemical synthesis of a highly sulfated tetrasaccharide 1, as the rare sequence in the galactofucan isolated from the brown alga Sargassum polycystum, was achieved in a convergent and stereoselective manner. The key features of the synthetic strategy include construction of multiple contiguous 1,2-cis glycosidic bonds and [2 + 2] assembly based on the rationally developed D-galactose building block 6. The synthesized oligosaccharides were fully characterized using a combination of coupled-HSQC and other 2D NMR techniques.