22-trans-3β-acetoxylanosta-8,22-dien-24-one | 78764-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22-trans-3β-acetoxylanosta-8,22-dien-24-one
• 英文别名: (22E)-3β-acetoxylanosta-8,22-dien-24-one
• CAS: 78764-93-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: GFZFWWIWJDWTDG-HWWYYOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-trans-3β-acetoxylanosta-8,22-dien-24-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (22R)-3β,22-diacetoxylanosta-8,24-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (22R)- and (22S)-22-hydroxylanosterols.

  摘要：

  (22E)-3β-acetoxylanosta-8, 22-dien-24-one (1) 的环氧化反应可得到 22, 23-环氧化物 (2)，这些环氧化物在几个步骤中主要生成 (22R)-22-hydroxylanosterol (7a)，次要生成物为 (22S)-22-hydroxylanosterol（8a）。琼斯氧化 7a t) 得到 3，22-二酮化合物 (9)，在氢化物还原过程中主要生成 (22S)-22- 羟基谷甾醇 (8a)，从而证实了 7a 和 8a 之间的嵌合关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.907
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxylanost-8-en-24-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以55 mg的产率得到22-trans-3β-acetoxylanosta-8,22-dien-24-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356