dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate | 79193-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 79193-67-2；95590-28-6；114327-01-4；147852-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SFCLEMXPZARRSE-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate 在 palladium diacetate 、 钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 水 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (3aS,5R,7aR)-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Backvall; Gatti; Schink, Synthesis, 1993, # 3, p. 343 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-1-环己烯 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以74%的产率得到dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Neutral alkylations via palladium(0) catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00409a082

文献信息

• An Enantioselective Route to Paeonilactone A via Palladium- and Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Catrin Jonasson、Magnus Rönn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo991787i

  日期：2000.4.1

  palladium-, copper-, and enzyme-catalyzed reactions starting from 1,3-cyclohexadiene. The key step in the synthesis, a palladium(II)-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene, simultaneously introduces two of the oxygen substituents required for the target molecule. The synthesis also includes our recently developed copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction between dienyltriflates with Grignard

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。
• Synthesis of bicyclic cis fused dihydrofuran derivatives via the intramolecular mitsunobu reaction
  作者：A. Tenaglia、J.-Y. Le Brazidec、F. Souchon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00732-r

  日期：1995.6

  Stereoselective dehydrative alkylation/annulation of hydroxy β-diketones, β-ketoesters or β-diesters using Mitsunobu conditions (Bu3P/DEAD) proceeds under mild and essentially neutral conditions affording cis fused bicyclic dihydrofurans in good yields.

  使用Mitsunobu条件（Bu 3 P / DEAD），在温和且基本中性的条件下进行羟基β-二酮，β-酮酸酯或β-二酯的立体选择性脱水烷基化/环化反应，得到高收率的顺式稠合双环二氢呋喃。
• Stereocontrolled lactone synthesis using diene-molybdenum chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、M. Nazrul I. Khan

  DOI：10.1021/ja00318a072

  日期：1984.3