dimethyl 4-oxa-tetracyclo[5.4.1.02,6.08,11]dodeca-9-ene-3,5-dione dicarboxylate | 856244-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 4-oxa-tetracyclo[5.4.1.02,6.08,11]dodeca-9-ene-3,5-dione dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1α,2α,6α,7α,8β,11β)-3,5-dioxo-4-oxatetracyclo[5.4.1.0^2,6.0^8,11]dodec-9-ene-9,10-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S,6R,7S,8R,11S)-3,5-dioxo-4-oxatetracyclo[5.4.1.02,6.08,11]dodec-9-ene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 856244-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: ZRMPVUPBHAQIID-BKFDZPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-oxa-tetracyclo[5.4.1.02,6.08,11]dodeca-9-ene-3,5-dione dicarboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 dimethyl 7,8-di(4-fluorophenylthiouredioethylcarboxamide)tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 dimethyl 4-oxa-tetracyclo[5.4.1.02,6.08,11]dodeca-9-ene-3,5-dione dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  框架的影响：使用熔融[n]聚降冰片烷的阴离子结合研究

  摘要：

  一系列双-硫脲-官能化[的Ñ ]降冰片烯主机（1 - 6）与尺寸的增加，合成，并通过使用他们的阴离子结合特性进行了评价1 1 H NMR光谱和滴定工作的图分析。较大的双硫脲-[ 3 ]聚降冰片烷支架4和5以1：1（合作）排列结合乙酸盐，而相应的较小的降冰片烷宿主2，在预组织方面相同，以1：2（独立）排列结合乙酸盐。相反，框架的大小对磷酸二氢的结合没有影响。这些结果清楚地表明了框架本身可能对主机与访客之间的交互产生微妙的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301677

文献信息

• Molecular Tweezers with Freely Rotating Linker and Porphyrin Moieties
  作者：Rhys B. Murphy、Duc-Truc Pham、Stephen F. Lincoln、Martin R. Johnston

  DOI：10.1002/ejoc.201300207

  日期：2013.5

  Molecular tweezers were synthesised by using a microwave accelerated alkene plus cyclobutane epoxide reaction between norbornyl appended porphyrin moieties and a diepoxide functionalised phenyl diimide spacer. The tweezers contain several rotational degrees of freedom; about the porphyrin with respect to the norbornyl linker, and between the two norbornyl backbone sections. The ability of ZnII metallated

  分子镊子是通过使用微波加速烯烃加环丁烷环氧化反应合成降冰片基附加卟啉部分和双环氧化物官能化苯基二亚胺间隔物之间​​的。镊子包含多个旋转自由度；关于关于降冰片基接头和两个降冰片基骨架部分之间的卟啉。ZnII 金属化镊子 1 络合 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的能力通过 UV/Vis 和 1H NMR 光谱和多元全局光谱分析进行了研究。发现该系统形成强的 1:1 分子内复合物 (1:DABCO)，结合常数为 K11 = 8.1 × 107 M–1，与 K12 转化为 1:2 开放复合物 [1:(DABCO)2] = 2.7 × 109 M-2 在高浓度 DABCO 下。
• Modular Synthesis of Linear Bis- and Tris-monodentate Fused [6]Polynorbornane-Based Ligands and their Assembly into Coordination Cages
  作者：Mark D. Johnstone、Eike K. Schwarze、Guido H. Clever、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1002/chem.201405037

  日期：2015.3.2

  A modular approach has been developed for the synthesis of rigid linear di‐ and tritopic ligands based on a fused [6]polynorbornane scaffold. The design provides up to three sites for installing functionality, including both “ends” and a “central” position with the advantage that each region can be independently addressed during synthesis. To illustrate the utility of the approach, both pyridyl and

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。
• Molecular tweezers with a rotationally restricted linker and freely rotating porphyrin moieties
  作者：Rhys B. Murphy、Duc-Truc Pham、Jonathan M. White、Stephen F. Lincoln、Martin R. Johnston

  DOI：10.1039/c8ob00944a

  日期：——

  The effect of the degree of conformational rigidity and/or flexibility on preorganisation in artificial molecular receptors continues to be actively explored by supramolecular chemists. This work describes a bis-porphyrin architecture, linked via a rigid polycyclic backbone, in which a sterically bulky 2,3,5,6-tetramethylphenyl diimide core restricts rotation to afford two non-interconvertible tweezer

  超分子化学家继续积极探索构象刚性和/或柔性程度对人工分子受体中预组织的影响。这项工作描述了通过刚性多环骨架连接的双卟啉结构，其中空间庞大的2,3,5,6-四甲基苯基二酰亚胺核限制了旋转，从而提供了两个不可互换的镊子构象。syn-和anti-。分离后，分别研究了每种构型的宿主-客体化学。主体几何结构的差异仅允许顺式构象与二氨基配体1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）形成强1：1双卟啉配合物（K 11= 1.25×10 8 M -1），反构象采用DABCO的2：2夹心复合物（K 22 = 5.57×10 17 M -3）。