(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 2-tert-butyldisulfanyl-1-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxymethyl]-ethyl ester | 131111-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 2-tert-butyldisulfanyl-1-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxymethyl]-ethyl ester
• 英文别名: [3-(tert-butyldisulfanyl)-2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoyl]oxypropyl] (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 131111-41-6
• 化学式: C₄₇H₆₈O₄S₂
• 分子量: 761.187
• InChiKey: BKUKKINFKUKLOW-QLDRLKBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.68
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 2-tert-butyldisulfanyl-1-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxymethyl]-ethyl ester 在 甲基叔丁基醚 、 三丁基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxy]-1-mercaptomethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins

  摘要：

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27044
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 、 (RS)-3-tert-butyldithio-1,2-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid 2-tert-butyldisulfanyl-1-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoyloxymethyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins

  摘要：

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27044

文献信息

• MORODER, LUIS;MUSIOL, HANS-JURGEN;SIGLMULLER, GABRIELE, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 889-892
  作者：MORODER, LUIS、MUSIOL, HANS-JURGEN、SIGLMULLER, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——