(RS)-3-tert-butyldithio-1,2-propanediol | 131111-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-3-tert-butyldithio-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-t-butyldisulfanyl-propane-1,2-diol；3-(tert-butyldisulfanyl)propane-1,2-diol；3-(t-Butyldisulfanyl)propane-1,2-diol
• CAS: 131111-38-1
• 化学式: C₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 196.335
• InChiKey: BCISGUJNAJZZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  328.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-tert-butyldithio-1,2-propanediol 在 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-acetoxy-3-(tert-butyldisulfanyl)propoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肽O酯的分子内环化化学合成环氧化物

  摘要：

  环肽构成了一个迷人的环状蛋白质家族，其中含有约3个氨基酸。30个氨基酸残基。它们具有独特的环状半胱氨酸结拓扑结构，并具有出色的热，化学和酶稳定性。这些特性使它们具有一系列生物活性以及有希望的制药和农业应用。在这里，我们提出了一种通过分子内完全完全未保护的肽O酯的分子内化学合成环化物的实用策略。该策略涉及肽O酯骨架的温和Fmoc固相肽合成，通过天然化学连接从头到尾环化环骨架的环化反应以及氧化重折叠以产生天然结蛋白。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4434-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代甘油 、 叔丁基硫醇 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(RS)-3-tert-butyldithio-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过肽O酯的分子内环化化学合成环氧化物

  摘要：

  环肽构成了一个迷人的环状蛋白质家族，其中含有约3个氨基酸。30个氨基酸残基。它们具有独特的环状半胱氨酸结拓扑结构，并具有出色的热，化学和酶稳定性。这些特性使它们具有一系列生物活性以及有希望的制药和农业应用。在这里，我们提出了一种通过分子内完全完全未保护的肽O酯的分子内化学合成环化物的实用策略。该策略涉及肽O酯骨架的温和Fmoc固相肽合成，通过天然化学连接从头到尾环化环骨架的环化反应以及氧化重折叠以产生天然结蛋白。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4434-4

文献信息

• Synthesis of 1,2-Di-<i>O</i>-acyl-3-thioglycerols for Lipid Modification of Peptides and Proteins
  作者：Luis Moroder、Hans-Jürgen Musiol、Gabriele Siglmüller

  DOI：10.1055/s-1990-27044

  日期：——

  Thiol-functionalized lipids were synthesized to exploit thiol-specific reaction principles for the selective conjugation of lipid moieties to peptides and proteins. Thioglycerol (3-mercapto-1,2-propanediol) protected as S-tert-butylthio derivative served as starting product for the esterification of the two hydroxy groups with identical saturated or unsaturated fatty acids as well as for the preparation of mixed diacyl derivatives. Reductive cleavage of the thiol protecting group produced the (RS)-1,2-di-O-acyl-3-thioglycerols (RS)- 2,3-diacyloxypropanethiols as suitable reagents for lipid modification of target molecules.

  巯基功能化的脂质被合成，以利用巯基特异性反应原理，实现脂质部分与肽和蛋白质的选择性偶联。作为起始产物，硫代甘油（3-巯基-1,2-丙二醇）以S-叔丁基硫代衍生物形式保护，用于与相同的饱和或不饱和脂肪酸进行两个羟基的酯化，以及制备混合的二酰基衍生物。通过还原裂解巯基保护基团，得到(RS)-1,2-二-O-酰基-3-硫代甘油（(RS)-2,3-二酰氧基丙硫醇），作为对目标分子进行脂质修饰的适宜试剂。
• Cyclic Peptide Inhibitors of Staphylococcal Virulence Prepared by Fmoc-Based Thiolactone Peptide Synthesis
  作者：Elizabeth A. George、Richard P. Novick、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja711126e

  日期：2008.4.1

  Virulence factor production in Staphylococcus aureus is largely under the control of the accessory gene regulator (ago quorum sensing system. There are four agr groups, all of which exhibit bacterial interference: each agr type synthesizes a cyclic autoinducing peptide (AIP) with a distinct sequence that activates its cognate AgrC receptor and inhibits activation of others. To better understand inhibitory AIP-AgrC interactions, we aimed to identify the minimal molecular determinants required to inhibit both non-cognate and cognate receptors. This minimization of the AIP pharmacophore also may have therapeutic relevance as the use of native AIPs to block virulence of non-cognate agr strains can prevent the establishment of an infection in vivo. We synthesized and evaluated the inhibitory activities of 10 AIP derivatives based on a truncated AIP analogue that inhibits all four agr types. To carry out the rapid, parallel synthesis of these peptides, we employed a new linker for Fmoc-based thioester peptide synthesis. Our results identify key structural elements that are necessary for AgrC inhibition and reveal key differences between non-cognate and cognate inhibitory requirements.
• MORODER, LUIS;MUSIOL, HANS-JURGEN;SIGLMULLER, GABRIELE, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 889-892
  作者：MORODER, LUIS、MUSIOL, HANS-JURGEN、SIGLMULLER, GABRIELE

  DOI：——

  日期：——