(1R,6S,7R,10S)-10-(methoxymethoxymethyl)-9-methyl-4-oxo-3-oxa-9-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile | 1380229-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S,7R,10S)-10-(methoxymethoxymethyl)-9-methyl-4-oxo-3-oxa-9-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile
• CAS: 1380229-75-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: QAFBEHAAPDQLHB-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((6S,7R)-6-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-10,10,11,11-tetramethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)(methyl)amino)propanenitrile 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 (1R,6S,7S,10S)-10-((methoxymethoxy)methyl)-9-methyl-4-oxo-3-oxa-9-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile 、 (1R,6S,7R,10S)-10-(methoxymethoxymethyl)-9-methyl-4-oxo-3-oxa-9-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Gelsemine
  作者：Xuan Zhou、Tao Xiao、Yusuke Iwama、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201201736

  日期：2012.5.14

  Challenging: (+)‐gelsemine was synthesized from (R,R)‐aziridine 1 in 25 steps with approximately 1 % overall yield. A multistep, one‐pot enol–oxonium cyclization cascade was used to construct, simultaneously, the E ring, F ring, C3 stereocenter, and C7 quaternary stereocenter. This synthesis using the enol–oxonium cyclization reaction as a key step to make the cage structure has demonstrated the proposed

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。