4-{(1E)-3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]prop-1-enyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine | 874184-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{(1E)-3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]prop-1-enyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine
• CAS: 874184-03-9
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₈
• 分子量: 614.695
• InChiKey: OSKCBFGLGVQUKD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1E)-3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]prop-1-enyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine 在 palladium on activated charcoal 三异丙基硅烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一对新的荧光共振能量转移供体和受体染料的合成及其在蛋白酶测定中的用途。

  摘要：

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。

  DOI：

  10.1039/b509234e
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 13.75h， 生成 4-{(1E)-3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]prop-1-enyl}-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一对新的荧光共振能量转移供体和受体染料的合成及其在蛋白酶测定中的用途。

  摘要：

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。

  DOI：

  10.1039/b509234e

文献信息

• A New Robust and Highly Sensitive FRET Donor–Acceptor Pair: Synthesis, Characterization, and Application in a Thrombin Assay
  作者：Eva K. Kainmüller、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200690275

  日期：2006.12

  The synthesis of a new, robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system is described. Its donor chromophore is derived from an N-allyl-substituted quinolinone attached to 4-bromophenylalanine via Heck cross-coupling. The resulting Fmoc-protected derivative 11 was used as building block in solid-phase peptide synthesis (SPPS). As FRET acceptor, a sulfonylated ruthenium(II)–bathophenanthroline

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。