trans-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane | 85807-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: trans-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2-bis-iodomethyl-cyclohexane；(+/-)-trans-1,2-Bis-jodmethyl-cyclohexan；1beta,2alpha-Bis(iodomethyl)cyclohexane；(1R,2R)-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
• CAS: 85807-79-0；117175-77-6；150012-41-2
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: UYOGTWIDMSRPJU-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 trans-bicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到trans-1,2-bis(iodomethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Electron-Rich PNP Ligand with a Phospholane Motif: Structural Features and Application in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Heng Wang、Yao Zhang、Tilong Yang、Xiaochong Guo、Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03159

  日期：2020.11.20

  catalysts with a PNP type ligand, the electron-rich chiral PNP ligands have still been rarely reported because of the difficulties in synthesis and the nature of air-sensitivity. Herein, we report a novel chiral PNP ligand (Heng-PNP) with both a rigid backbone and a bulky tert-butyl group on the phospholane motif. We successfully obtained its divalent iron complex. The chiral environment of its Ir(III) complex

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。
• Preparation of polyfunctional ketones by a cobalt(II) mediated carbonylation of organozinc reagents
  作者：A. Devasagayaraj、P. Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01802-o

  日期：1995.11

  Functionalized organozinc halides can be efficiently carbonylated under atmospheric pressure in the presence of cobalt(II) bromide in THF:NMP leading to polyfunctional symmetrical ketones in 56–80 % yield.

  在溴化钴（II）在THF：NMP中的存在下，官能化的有机锌卤化物可以在大气压下有效地羰基化，从而产生多官能对称的酮，产率为56-80％。
• 一种轴手性双膦配体及其在不对称催化反应中的应用
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN114230607A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一类轴手性双膦配体及其在不对称催化反应中的应用。本发明中公开的新型轴手性双膦配体是一类含不饱和烯烃骨架的轴手性配体，可应用于简单芳香酮、脂肪酮、环状α‑脱氢胺基酮及其衍生物的高效高选择性不对称氢化及其类似反应。该类型的配体合成路线简单，物料成本低廉，空气稳定，易于大规模合成，对碳氧双键和碳碳双键的不对称氢化还原均表现出高活性和高选择性，具有广阔的工业应用前景。
• Design and synthesis of novel 1,3-diene bridged chiral atropoisomeric diphosphine ligands for asymmetric hydrogenation of α-dehydro amino ketones
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Chunyan Yang、Qiwei Lang、Xiaobing Ding、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1007/s11426-023-1798-1

  日期：2023.10

  series of novel atropisomeric diphosphine ligands termed TanPhos were designed and synthesized, which has a smaller bite angle compared with that of other ligands such as BINAP. TanPhos showed high reactivity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a-dehydro amino ketones, and up 99% yield and 99% ee were obtained for a wide range of chiral α-amino ketones.

  设计并合成了一系列新型阻转异构二膦配体TanPhos，与BINAP等其他配体相比，其具有更小的咬角。TanPhos 在铑催化的 α-脱氢氨基酮不对称氢化反应中表现出高反应活性和对映选择性，多种手性 α-氨基酮的产率高达 99%，ee 高达 99%。
• 80. Alicyclic glycols. Part IX. 1 : 3-Bishydroxymethylcyclohexane
  作者：G. A. Haggis、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9530000399

  日期：——