trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate | 3205-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate
• 英文别名: trans-1,2-bis(O-tosylmethyl)cyclohexane；(+/-)-trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane；(+/-)-trans-1,2-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexan；[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclohexyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3205-36-5；7436-01-3；59461-66-4；62208-94-0；76155-28-7；95810-29-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S₂
• 分子量: 452.593
• InChiKey: NURPVCDXVUVFBY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate 在 正丁基锂 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 trans-bicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-bis(ethoxycarbonyl)-4-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Conformational equilibrium in 8-methyl-cis-2-thiahydrindane and 8-methyl-cis-2-oxahydrindane by13C NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractThe preferred conformation of 8‐methyl‐cis‐thiahydrindane has been both estimated by 13C NMR chemical shifts and determined by low temperature 13C NMR spectroscopy to be the conformer with the methyl group equatorial with respect to the cyclohexane ring. This result is in disagreement with the interpretation of the temperature dependence of the CD spectra of (+) and (−) 8‐methyl‐cis‐2‐thiahydrindane, whereby the conformation with the methyl group axial with respect to the cyclohexane ring was claimed to be the preferred conformation. The preferred conformation of the related oxygen heterocycle, 8‐methyl‐cis‐2‐oxahydrindane, has been estimated by 13C NMR chemical shifts to be the conformer with the methyl group axial with respect to the cyclohexane ring. Possible reasons for these observations are discussed.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270160403

文献信息

• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Struktur eines<i>O, N</i>-Ketenacetals: (1<i>RS</i>, 8<i>SR</i>, 10<i>SR</i>, 4(15)<i>Z</i>)-4-äthyliden-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.0^3,8]tetradecan
  作者：Albin Kümin、Emily Maverick、Paul Seiler、Noel Vanier、Lorenz Damm、Reinhard Hobi、Jack D. Dunitz、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19800630507

  日期：1980.7.9

  Structure of a O,N-Keteneacetal: (1RS, 8SR, 10SR, 4(15)Z)-4-Ethylidene-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.03,8]tetradecane1

  O，N-乙缩醛的结构：（1RS，8SR，10SR，4（15）Z）-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1
• 盐酸鲁拉西酮中间体的制备方法
  申请人：北京万全德众医药生物技术有限公司

  公开号：CN106518729A

  公开（公告）日：2017-03-22

  一种盐酸鲁拉西酮关键中间体Ⅰ的制备方法：向(1R,2R)‑1,2环己烷‑1,2二乙醇的有机溶剂中加入缚酸剂及对甲苯磺酰氯固体，充分搅拌至反应完全，其特征在于工艺反应条件温和、不使用剧毒试剂、操作简单、生产成本低、易于中控、适合工业化生产。
• Studies towards the biomimetic synthesis of the nonadrides CP-225,917 and CP-263,114
  作者：Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Fanny Roussi、Paul G Bulger、Rodolfo Marquez、Alexander V.W Mayweg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00706-2

  日期：2001.8

  Intramolecular cyclisations of dimeric bis-anhydride compounds have been investigated, to help elucidate the biosynthesis of the nonadride family of compounds. Short and efficient syntheses of these bis-anhydride compounds, together with their cyclisations to yield analogues of glaucanic and iso-glaucanic acid, are described herein.

  已经研究了二聚双酸酐化合物的分子内环化，以帮助阐明化合物的非酰胺类的生物合成。这些双酸酐化合物的短而有效的合成，以及它们的环化反应产生了葡糖二酸和异-葡糖二酸的类似物，在其中进行了描述。
• Design, synthesis and SAR studies of novel 1,2-bis(aminomethyl)cyclohexane platinum(II) complexes with cytotoxic activity. Studies of interaction with DNA of iodinated seven-membered 1,4-diaminoplatinocycles
  作者：Marina Gay、Ángel M. Montaña、Consuelo Batalla、Juan M. Mesas、María-Teresa Alegre

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.09.012

  日期：2015.1

  interaction with DNA of these complexes were performed via three techniques: circular dichroism (CD), electrophoresis on agarose gel (EF) and atomic force microscopy (AFM) in order to evaluate the modifications of secondary and tertiary structure of DNA, induced by platinum complexes. These studies allowed us to correlate the IC50 values of complexes and the intensity of interaction to DNA, the main target

  已合成了九种新颖的铂（II）配合物的选定库，这些配合物具有功能不同的带有1,4-二氨基骨架的1,2-双（氨基甲基）环己烷载体配体和碘作为不稳定的配体，并在体外评估了它们的肿瘤细胞生长抑制活性，位于一对人类癌细胞系A2780和A2780cisR的前面。这些细胞系是基于对顺铂耐药性的所有已知主要机制的研究而选择的。与亲代A2780细胞相比，A2780cisR细胞通过减少药物转运，增强的DNA修复/耐受性和增加的谷胱甘肽（GSH）水平而具有抗性。评估的大多数铂络合物均显示出极低的抗性因子，比顺铂低多达16倍，这表明它们具有克服卵巢癌A2780cisR细胞中顺铂耐药性的能力。为了了解几种有机功能的影响，进行了结构活性研究（CC双键，游离OH基，MeO基等）和立体化学对细胞毒性的影响。此外，还通过以下三种技术研究了这些复合物与DNA的相互作用：圆二色性（CD），琼脂糖凝胶电泳（EF）和原子力显微镜（