(1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(ethenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-one | 128708-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(ethenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-one
• CAS: 128708-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AIIGSEOEGNKCAQ-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(ethenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-one 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5S,6S)-2-Methyl-5,6-divinyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  轨道和静电相互作用对确定内取代双环[2.2.2] octan-2-ones的亲核加成中的π面选择性的重要性

  摘要：

  双环[2.2.2] octan-2-one的亲核加成中的非对映选择性可以通过远端内位取代基来调节。轨道和静电相互作用都有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001711
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxy-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 草酰氯 、 C₅H₁₁ONa 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3-bis(ethenyl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6140 - 6142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mehta, Goverdhan; Khan, Faiz Ahmed, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6140 - 6142
  作者：Mehta, Goverdhan、Khan, Faiz Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• Importance of orbital and electrostatic interactions in determining π-facial selectivities in nucleophilic additions to endo-substituted bicyclo[2.2.2]octan-2-ones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan、Bishwajit Ganguly、Jayaraman Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c39920001711

  日期：——

  The diastereoselectivities in nucleophilic additions to bicyclo[2.2.2]octan-2-ones can be modulated by distal endo-substituents; both orbital and electrostatic interactions contribute to the observed stereoselectivity.

  双环[2.2.2] octan-2-one的亲核加成中的非对映选择性可以通过远端内位取代基来调节。轨道和静电相互作用都有助于观察到的立体选择性。