(2R,3R,4R,5S,6R)-methyl tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2H-pyran-2-carboxylate | 176166-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-methyl tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 176166-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₈
• 分子量: 351.313
• InChiKey: IWHJWQWFMSDMCP-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  133.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-methyl tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-2-({(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-[((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-amino-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  3-phthalimido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-gulo-heptononitrile 在 Dowex 50W-X8+> 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-methyl tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的碳水化合物模拟物：含有C -1羧酸盐和C -2氨基的“类碳水化合物”

  摘要：

  通过合成四聚类糖肽，其中糖苷键被酰胺键取代，已经证明从d-葡萄糖胺衍生物中可以容易地获得新型的碳水化合物模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00094-9

文献信息

• A Practical Synthesis of Gramicidin S and Sugar Amino Acid Containing Analogues
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Martijn Kronemeijer、Mattie S. M. Timmer、Farid El Oualid、Renate M. van Well、Martijn Verdoes、Emile Spalburg、Peter A. V. van Hooft、Albert J. de Neeling、Daan Noort、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo0487449

  日期：2004.11.1

  practical gram-scale and high-yielding synthesis of the antimicrobial peptide gramicidin S is presented. An Fmoc-based solid-phase peptide synthesis protocol is employed for the generation of the linear decapeptide precursor, which is cyclized in solution to afford the target compound. The versatility of our method is demonstrated by the construction of eight gramicidin S analogues (15a−h) having nonproteinogenic

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。