methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxane-2-carboxylate | 804564-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 804564-23-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 505.502
• InChiKey: SXAJUAKYOKCFDU-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxane-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-azido-2,6-dideoxy-2-phthalimido-β-D-glucopranosylformic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2R,3R,4R,5S,6R)-methyl tetrahydro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到methyl (2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4,5-dihydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449

文献信息

• A Practical Synthesis of Gramicidin S and Sugar Amino Acid Containing Analogues
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Martijn Kronemeijer、Mattie S. M. Timmer、Farid El Oualid、Renate M. van Well、Martijn Verdoes、Emile Spalburg、Peter A. V. van Hooft、Albert J. de Neeling、Daan Noort、Jacques H. van Boom、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo0487449

  日期：2004.11.1

  practical gram-scale and high-yielding synthesis of the antimicrobial peptide gramicidin S is presented. An Fmoc-based solid-phase peptide synthesis protocol is employed for the generation of the linear decapeptide precursor, which is cyclized in solution to afford the target compound. The versatility of our method is demonstrated by the construction of eight gramicidin S analogues (15a−h) having nonproteinogenic

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。