(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 176166-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-tert-butoxycarbonylamino-D-glycero-D-gulo-heptonic acid；(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 176166-90-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₁
• 分子量: 433.412
• InChiKey: ZNJKKVUJOJTKGF-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成类肽低聚物：洞悉β肽的拟态

  摘要：

  通过合成四聚类糖类肽证明了对新型碳水化合物模拟物的容易获得，其中糖苷键被酰胺键取代。我们在此描述了从每个d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物开始的β（1→2）-和β（1→6）连接的类肽的详细合成方法。使用BOP试剂和DIEA将结构单元聚合，以形成均聚物。这些产生的类糖肽类对糖苷酶具有抗性并且具有令人感兴趣的生物学活性。通过分子建模计算进行构象分析，β（1→2）-连接的十聚体显示出典型的16螺旋形式，类似于β肽。因此，我们的多糖类似物具有作为肽折叠剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.080

文献信息

• Synthesis of a new carbohydrate mimetics: “carbopeptoid” containing a C-1 carboxylate and C-2 amino group
  作者：Yoshitomo Suhara、James E.K. Hildreth、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00094-9

  日期：1996.3

  Readily access to a new class of carbohydrate mimetics has been demonstrated from a d-glucosamine derivative by the synthesis of a tetrameric carbopeptoid in which the glycosidic bonds are replaced with amido linkages.

  通过合成四聚类糖肽，其中糖苷键被酰胺键取代，已经证明从d-葡萄糖胺衍生物中可以容易地获得新型的碳水化合物模拟物。
• Nanofiber formation of amphiphilic cyclic tri-β-peptide
  作者：Yusuke Ishihara、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1002/psc.1206

  日期：2010.2

  A novel amphiphilic cyclic peptide composed of two β‐glucosamino acids and one trans‐2‐aminocyclohexylcarboxylic acid was synthesized and investigated on assembly formation. The cyclic tri‐β‐peptide was self‐assembled into rodlike crystals or nanofibers depending on preparative conditions. The rodlike crystals showed a layer spacing of 4.8 Å along the long axis, and columnar spacings of 10.8 and 21

  一种由两个β-葡萄糖氨基酸和一个反式组成的新型两亲环肽合成了-2-氨基环己基羧酸并进行了组装形成研究。根据制备条件，环状三-β-肽可自组装成棒状晶体或纳米纤维。棒状晶体在长轴上的层间距为4.8Å，在短轴上的电子衍射分析表明柱状间距为10.8和21.5Å。前者在分子堆叠时证实了柱状结构，而后者表明了柱状组件的三束形成。纤维组装体的傅立叶变换红外（FT-IR）测量表明酰胺基团之间形成了均匀的氢键，也支持了环状β肽的分子堆叠。还获得了直径均匀的直纳米纤维。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，