1-phenyl-7-hydroxychromeno[3,4-b]pyrrole-4(3H)-one | 1310689-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-phenyl-7-hydroxychromeno[3,4-b]pyrrole-4(3H)-one
• 英文别名: 7-hydroxy-1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one；7-hydroxy-1-phenyl-3H-chromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 1310689-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: UWSDYKDNXKYDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethylamino)chromen-2-one 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以28%的产率得到1-phenyl-7-hydroxychromeno[3,4-b]pyrrole-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些chromeno [3,4-b]吡咯-4（3H）-ones的新型合成和细胞毒活性

  摘要：

  通过将α-缩合得到的酰胺进行环化，合成了1-甲基色酚[3,4- b ]吡咯-4（3H）-one和1-苯基色酚[3,4- b ]吡咯-4（3H）-one衍生物。具有3-氨基色酮的卤代酮，对肺癌，结肠癌和乳腺癌细胞系表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0701-8

文献信息

• Formation of 3,4-Diarylpyrrole- and Pyrrolocoumarin Core of Natural Marine Products via Barton-Zard Reaction and Selective O-Demethylation
  作者：Eugenia A. Silyanova、Alexander V. Samet、Lev K. Salamandra、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1002/ejoc.202000099

  日期：2020.4.16

  related natural products based on Barton–Zard reaction of nitrostilbenes with ethyl isocyanoacetate was developed. Treatment of diarylpyrrole‐2‐carboxylates with 1 equiv. of. BBr3 resulted in selective O‐demethylation of the ortho‐methoxy group, while other methoxy groups remained intact. Subsequent base‐induced lactonization provides the target pyrrolocoumarins.

  基于亚硝基苯与异氰基乙酸乙酯的Barton-Zard反应，开发了一种无金属方法制备薄片蛋白和相关天然产物的吡咯香豆素核的方法。1当量处理二芳基吡咯-2-羧酸酯。的。BBr 3导致邻甲氧基的选择性O-去甲基化，而其他甲氧基保持完整。随后的碱基诱导的内酯化提供了目标吡咯香豆素。