(6S,11R)-11-((1S)-1-hydroxy-1-methylprop-2-enyl)-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-one | 946149-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,11R)-11-((1S)-1-hydroxy-1-methylprop-2-enyl)-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-one
• CAS: 946149-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: JDNSTBZWVSHKJS-MPTQWLOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,11R)-11-((1S)-1-hydroxy-1-methylprop-2-enyl)-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 氢气 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 231.33h， 生成 (-)-(1R,3R,6S,7S,8S,10R)-3-acetoxy-2,2,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095
• 作为产物：
  描述：

  (6S,11S)-11-(1-oxoethyl)-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6S,11R)-11-((1S)-1-hydroxy-1-methylprop-2-enyl)-6,8,8-trimethyl-spiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octan]-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过自催化非对映选择性多米诺骨牌Michael反应全合成戊二醛类化合物A，B和C

  摘要：

  的独特三环倍半萜天然的对映体，valeriananoids A-C 1 - 3，已经合成从双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮衍生物开始11，这是由非对映选择性催化多米诺迈克尔反应得到的oxophorone 5与8 LDA或硅胶基质（NMAP-Li）制成的丙烯酸-苯基薄荷酯10。三环通过酮基的分子内6-内-触发模式环化而选择性地封闭，所述酮基是由酮-烯丙基醚25通过萘或萘二甲酸钠生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.095